マッチングアプリで初デートの際にプレゼントを上げるのは女性的にどうですか？(29歳・男性）

質問者様のお気持ちは素敵だと思います。
ただ、初対面だと物にはよると思いますがちょっと怖いかもしれないですね…。私ならなんで初対面でくれるの？と思ってしまいます。

実際、初対面でパジャマをプレゼントされたことがあります。これは質問者様が言う簡単なプレゼントとは違うとは思いますが、衝撃でした。笑
アプリ上ではやり取りをしていますが、会うのは初めてな訳で気持ちはとっても嬉しいですがこれってどういうこと…？と心の中でずっと思ってました。お相手の方は「何も意味は無いけど、似合うと思って」と言っていましたが会ってもいなくてアプリの写真だけ見た印象とやり取りで、パジャマ？！似合うも何もなんか怖い、と思いました。断っても手元にあっても困るからと結局渡されて、私自身も困りました。話してる中ではとても良い方で、初回のデートは何も無かったですが、その後のやり取りでプレゼントしたパジャマを着た姿が見たいと言われて怖く思い、この人はないなと連絡をやめました。パジャマは結局捨てれず着ずに袋に入れてしまってあります。

私の場合はやりすぎなプレゼントですが、かといって質問者様が言う簡単なプレゼント…何だったら嬉しいか考えましたが、小物とかだとしても初対面で…？となりそうですし、食べ物も初対面の人にもらうのはどうかな…と思いました。
何かプレゼントしたいということでしたら、初デートでの会話を覚えておいてお相手に興味がありそうな、もらったら嬉しがるものを考えて2回目のデートで渡すのはどうでしょうか？
例えば、ディズニーが好き、と言っていたらディズニーの小物をプレゼントして「この前の時ディズニーが好きって言ってたよね？最近買い物に行った時にたまたま見て、これ好きかなと思って〜」という様にわたすと初デートでの会話を覚えてくれてて、私のことも考えてくれてるんだ、となると好印象かと思います。

何かプレゼントをあげたいと思う質問者様は素敵だと思います！良い方なのだなと思うので、きっと良いお相手に会えると思います。応援しています。