3回目のデートまで約1ヶ月開いてしまう。その間どのようにLINEでメッセージをしたら良い？(26歳・男性）

3回目のデートは車で少し遠出するとのことですので、これを意識して連絡を取り合うと良いです。

車で遠出をすれば、当然ですが車内で過ごす時間が長くなりますよね。となると、車内で会話が尽きてしまわないように、当日までに“話しすぎない”でおくことが大切です。特に、1回目と2回目のデートでは仕事や趣味の話で盛り上がっただけに、これ以上会話が盛り上がりすぎた状態でドライブデートに臨んだら、話題がなくて尻すぼみになってしまう恐れがあります。そのため、この1ヶ月間の連絡は最低限にしておくことをおすすめします。私自身、ドライブデートまでに会話が弾みすぎ、そこがピークになってしまって、肝心の当日は盛り上がりに欠けてしまった苦い記憶があります。
とは言え、まったく連絡しないのは寂しいですし、さすがに不自然なので、ドライブに関係する話題を出してデート当日に繋げていく形にするのが良いでしょう。例えば、下記のような話題がおすすめです。

①ドライブで当日どこに行きたいか（行ったことがなくて行ってみたいところや、行ったことがあるけどもう一度行きたいところなど、希望があれば聞き出す）
②車酔いをするほうか、しないほうか（もし車酔いをするほうであれば、「じゃあ休憩は多めにとろうね！」などと言って優しさをアピールできます）
③好きなお菓子はあるか（当日、さりげなく用意しておくため。好きって言ってたでしょ？という感じで出す）
④好きな曲はあるか（当日、車で流せるようにするため。「実はさ、好きだって言ってたからダウンロードしたんだよね」という感じで流す）

上記のうち、③、④は、ドライブに関連づけて聞くのではなく、さりげなく聞くことができたらなお良いでしょう。「そういえばいつか聞いてみたいと思ってたんだけど」と言って切り出し、「好きなお菓子教えて～」とか、「いつもどんな曲聴くの？」と、こんな感じです。そして当日、お菓子も曲も用意しておくのです。私はこのようにして会話の中で聞き出したことをヒントに、ちょっとしたサプライズを仕込んでいました。サプライズと言えないくらいの小さなものですが、重すぎてもいけませんし、これくらいの小サプライズの積み重ねが効果があります。

まとめますと、車内での話題がなくなってはいけませんので、あえて連絡は取りすぎないようにしましょう。ただし、当日の会話が盛り上がるためのきっかけを作ったり、ヒントを探ったりしておくのは大切です。ドライブに絡めつつ彼女の希望を聞き出したり、さりげなく好きなお菓子や曲を聞き出して、ドライブ当日に生かしましょう。