3回目です。復縁したい彼女がいるのですが、どうすればいいのか分かりません。(38歳・男性）

相談ありがとうございます。
確かに他人事のように感じる返しをされると不安になりますよね。
その気持ち私にも経験があるので、とてもよくわかります。
その経験から回答させていただきますね。
相談者様には幸せになってもらいたいので、少し厳しいことを言うかもしれませんが許してください。

まず結論からお伝えすると、【相手の気持ちを完全に理解することは不可能です。文章でのやり取りのときはポジティブな感情で受け止めて】です。

大前提として、文章で相手の考えを察することは恋愛に関わらず基本的に不可能です。
なぜなら、文章というのは感情を押し殺して記入することが出来るものだからです。
それと同時に、受け取り側の気持ち次第では伝わり方が変わるからです。

例えば今回のやり取りの「かわいそう」を例にしてみます。
相談者様が受け取ったように「（私には関係ないし、あなた）かわいそう」と送った可能性もあれば、「（そうやって言わせてしまうような状況になった私たち）かわいそう」と送った可能性もあります。
そのニュアンスの違いを人は直接会っていたり、電話していたりする時に、相手の声音や間の使い方で察します。
ですが、LINEのような文章ではニュアンスの違いを察することはできません。
受け取り方の気持ち次第で色々な意味に変換されてしまいます。
現にお相手がどうゆう気持ちなのかわからないと思っている状況で受け止めると、他人事のように感じて、余計に相手の気持ちがわからないと受け止めてしまいます。

その違いを判別するためには、受け取る側がポジティブな気持ちで受け止め、相手の真意をやり取りで探るしか方法がありません。

今回の場合なら、「2人のことなのに他人事に思っているように聞こえちゃったよ。本当はどう感じているの？○○のこと理解したいから教えてほしいな」といった感じで責めないように気を付けながら素直に聞くのです。
お相手の気持ちをわかるためには、広い心で何度も問いかけて経験を積み重ねるしかありませんよ。

最初は嫌な対応をされるかもしれませんが、繰り返していくうちにきっと相手も素直な心を開いてきてくれるはずです。
頑張ってみてくださいね。

もし辛くなったらまた相談してください。
相談者様が幸せになれるように応援しています。