彼が私とのことをどう考えてるのかも分からない(25歳・女性）

「〇〇で大丈夫だよ。私は18時頃には終わると思うから、終わる時間分かったら連絡してね」と返せば良いのではないかなと思いました。彼も仕事が終わる時間が読めないのであれば、現時点で時間を決められないこと自体はそこまで不自然ではないように感じます。ただ、質問者様は前回寝落ちで予定が流れていることもあり、今回も曖昧なままになったらどうしようという不安があるのだと思います。ですので、当日に終わる目処が立った時点で連絡をもらう形にはしておくと良いのかなと思いました。

また、彼が土曜日は予定があると言いつつ、別日として2日の夜を提示しているので、少なくとも会う気が全くないという印象ではありません。ただ、前回も「また連絡する」と言っていたのに1週間連絡がなかったことや、今回も質問者様から誘っていることから、彼は予定を積極的に組んでいくタイプではない、あるいは質問者様ほど会うことを優先していない可能性はあるのかなと思います。

ここは、彼が質問者様を恋愛対象として見ているのかという話と、彼の主体性や連絡のマメさの話が混在しているように感じました。彼は4回会った後に泊まりを提案したり、「もうそれ好きやん笑」と返してきたりしているので、質問者様に全く気がないということではなさそうです。一方で、それがそのまま「すぐ付き合いたいと思っている」という意味になるとも限らないのかなと思いました。彼の中ではまだ、話しやすくて会いたい相手ではあるけれど、関係をはっきりさせる段階までは考えられていない可能性もあります。

5回目だから進展があるはず、というものでもないとは思います。ただ、質問者様が友達のように会い続けることを望んでいないのであれば、会った際に改めて、「私は恋愛対象として会ってるんやけど、あなたは私のことどう思ってる？」と聞いてみても良いのではないかなと思います。前回も好意について聞かれてはいますが、彼の返事は「また遊びたい」というところに留まっていますし、質問者様だけが相手の気持ちを推測し続ける状態はしんどいかと思います。

お土産については、渡したいと思うのであれば重く考えず、「東京行ってきたから、よかったら」と渡せば良いと思います。ただ、お土産を渡すことや今回会えることを、彼の気持ちを確かめる材料にはしすぎない方が良いのかなと思いました。彼がどう考えているかは、5回会った回数そのものより、質問者様が恋愛としてどう向き合いたいかを伝えた時に、彼が曖昧にせず向き合ってくれるかで見ていく方が分かりやすいように感じます。

前回のご相談込みで拝読させていただきましたが、付き合う明確な事象はないものの、お互いに意識はあるんだろうなと感じました。

「付き合ったら尚更！」や「それもう好きやん笑」など、お互いに仄めかしてるんですよね。

もしかしたら、お互いがお互いに告白待ち状態なのではないでしょうか？

土曜日が空いていなくて、金曜日を指定してくるあたりなど、先送りにしたっていいのに前倒しで予定を突っ込もうとする感じは、何とかして会おうとしてくれてる証なのではないかな～って、私は好意的に受け取ります。

でも確かに、時間が決まってなくて待ちぼうけになるのは困りますよね。

遅くなりすぎて、「やっぱ会えそうにない！ごめん」となる確率はあるのでしょうか？そこが気になります。

私なら、「最悪遅くて何時に終わる？やっぱり会えないってなる可能性ある？」と聞くと思います。

可能性があるなら別日にゆっくり、最低でも20時には終わるとかなら、買い物しつつ待つなりしてもいいのではないかなと思います。

そろそろ進展させたいなら、会ってる時にけしかけてみてはどうでしょう？

「私たち5回も会ってるけど、どう思ってるの？」と私は直球で聞いちゃいますね～。

奥手なのかもしれませんし、ある程度攻めた感じでいっても大丈夫な気がします。

頑張ってください～！

4回もデートを重ねていて、今回が5回目となると、そろそろお相手が自分との関係をどう考えているのか気になりますよね。

前回は寝坊ですっぽかしてしまったことに加え、連絡すると言いながら1週間連絡がなかったこともあり、相談者様が不安になるのは自然だと思います。
今回の「何時に終わるか分からない」についても、単純に仕事の終了時間が読めないだけかもしれません。とはいえ、前回のことがあるからこそ、また予定が曖昧になってしまうのではと心配になりますよね。

返信内容は 「了解！じゃあ一旦何時でいい？また時間わかったら教えて」
くらいで良いのではないでしょうか。
相手の仕事の都合を尊重しながらも、一旦目安の時間を決めてしまった方が相談者様も安心だと思いますし、具体的な時間を言えば、もっと遅い方が良いなど相手の希望を引き出せるかもしれません。

ただ、気になるのは、今のところ相談者様から予定を確認したり、次の約束につなげたりすることが多いように見える点です。

今回の5回目のデートでは、相談者様の方から少し恋愛の話をしてみても良いと思います。
雰囲気が良ければ「私は友達としてじゃなくて、恋愛として会ってるつもりなんだけど、〇〇くんはどう？」と伝えてみたりするのも一つです。

また、お土産については、渡したいと思うのであれば、あまり深く考えずに渡して良いと思います。小さなお土産であれば、自然な気遣いとして受け取ってもらえるのではないでしょうか。