相手の男性に「長い髪と短い髪どちらでも良い」と言われた。本音なの？(21歳・女性）

男性が「どちらでもいい」と答えるとき、それは彼が実際にどちらの髪型も気にしないことを意味する可能性が高いです。多くの男性は、髪型より人柄やその他の特徴を重視するため、髪の長さよりも、それを持つあなた自身に興味を持っているのです。しかし、それでも彼には一定の好みが隠されている可能性がありますが、初対面の前に相手を不安にさせたくない、またはあなたに自分で選択してほしいという理由で、はっきりと答えない場合もあるでしょう。

ここで重要なのは、自分がどの髪型で最も自信を持っていられるか、ということです。相手の好みを尊重することも大事ですが、あなた自身が自分のルックスに自信を持っていることが、良い印象を与える鍵となります。もし彼が「どちらでもいい」というなら、それを信じて自分の好きなスタイルを選ぶことで、あなたらしさを表現することができます。

相手にさらに具体的な好みを尋ねたい場合は、デートの前にもう一度軽いタッチで確認してみることもできます。「髪型を変えようと思ってるんだけど、この中で特に好きなスタイルはある？」などと写真をいくつか見せるのもひとつの手です。しかし、最終的にはあなたが最も輝けるスタイルを選んで、自信を持ってデートに望んでください。彼が真に大事に思っているのは、髪型ではなく、あなた自身のことである可能性が高いですから。

案外、そこまで細かく気にしている男性は少ないです。
私も今まで出会ってきた男性に髪型の意見を尋ねたことがありましたが、大半が「どちらでも良い」か「似合っていれば何でも良い」でした。

仮に写真を見せながら、こちらから「こんな感じのヘアスタイルはどう？」と聞いてみても、相手からは「実際にそのヘアスタイルにした姿を見てからじゃないとわからない」と言われます。

なので、勇気があれば一度その写真のスタイルにしてみてから、似合っているかどうか尋ねてみても良いでしょう。
そこまでの勇気がなければ、あまり深く追求せず普段の中で自分がどういうスタイルが似合っているかを、鏡で確認して臨むのが良いと思います。

どちらでもいいというのは本音だと思います。長い髪でも短い髪でも、大事なのは似合っているかどうかで、男性はそこを重視しています。

もちろん好みというのは人それぞれあると思いますが、その好みの髪型だとしても、似合っていなかったら意味がありません。まだ初デート前ですから、その好みの髪型があなたに似合うかどうかもよくわかりませんし、そういう意味でも、「どちらでもいい」と言っているのだと思います。どちらでもいいというのは、言い換えると、「あなたにお任せします」ということです。この言葉は、信じて良いと思います。

私も女性にどんな髪型が好きか聞かれたことがあるのですが、その時も「どちらでもいい」と言いました。それはまさしく上記のような理由からでした。その女性はそれでも、「芸能人で言うと、誰の髪型が好き？」などと聞いてきたのですが、私は正直、「そんなに細かく聞かれても困る」と思いました。
髪が女性にとってどれほど大事なものかというのをわかっていますし、こちらが指定して似合っていなければかわいそうで、その時の責任もとれないと思ったからです。こういったことから、あなたが質問に書いているように、写真を見せてまで聞く必要はないと言えます。

髪型を相手の好みに合わせたいというあなたの気持ちはよくわかりますし、好みに合わせようとしてくれるのも嬉しいです。ですが、男性が初デートで会いたいのは、好みに合わせて“作られた”あなたではなく、普段のあなた（素のあなた）です。
もし好みに合わせたいと思うのであれば、せめて初回のデートはいつものあなたの姿で会い、その後に、「あなたの好みの髪型に合わせたいのですが、もしよかったらどんな髪型が好きか教えてもらえますか？」と聞いてみましょう。これなら男性も答えやすいし、そうやって言ってくれる女性のことをかわいいと思って好印象を持つはずです。
いずれにせよまずは、どちらでもいいという彼の言葉を信じて初デートに臨むことをおすすめします。