初デートの段取りを女性がするのは男性的にどうなのでしょうか？(25歳・女性）

女性が段取りしても良いです。

時間や場所がなかなか決まらず、あなたが段取りすると、彼は喜んでくれたということですね。
ということは、彼はデートプランを決めることが苦手だったり、どのようにしたらよいかわからなかった可能性が高いです。そのため、あなたに決めてもらえて、喜んだのではないでしょうか。

私もそうなのですが、男性としてはデートで女性に喜んでもらいたいと思う以上に、「失敗したくない」と思っています。女性の好みではない店を選んでしまったり、女性を退屈させるようなデートプランにしてしまったりして評価を下げることを恐れているのです。
そのため、自分で考えるよりも、いっそのこと女性に考えてもらいたいと思う男性は多いです（私もそうです）。

ただし、男性はその反面、リードできるところをアピールしたいという思いもあり、「『デートの段取りすらできない』とは思われたくない」というプライドもあります（私もそうです）。
これを踏まえ、もしあなたがデートの段取りをする場合には事前に、「私のほうで段取りしてもいい？こういうの考えるの、全然苦じゃないから」と伝えて、「彼が考えないから仕方なく考えているのではなく、進んで段取りしている」というのをアピールしてもらえると男性としてはホッとしますので、よかったら覚えておいていただけると嬉しいです。