行為について(20歳・女性）

男性目線で回答します。

Q：こういうことって、カップル間でよくあることなのでしょうか？
A：よくあるわけではないですが、珍しくもない。という印象です。

初めての場合はいきなり挿入できず、何回か繰り返すうちにコツを掴むことも十分あります。わたしも初めの数回は挿入まで至らず、触るだけで終わりました。
個人的には、単純に前戯して勃たせて挿入というわけではなく、自分がどんな場面で感情が昂るのかを知った上で、それに合わせてペースや行為を組み立てていく…。そんな感覚です。
経験が少ないなら尚更、自分がどんな行為をされると興奮するのかも彼自身、分かっていないかもしれません。なので彼の言う通り、いろんなことをしながら「これだ」と思うパターンをお互い見つけていくのが良いと思います。

Q：経験自体は少なくないはずなのになぜ「自分は萎えやすい」と分かるのか？
A：マスターベーションの経験かもしれません。

萎えやすいのは他の女性との経験ではなく、自慰行為によるものかもしれません。
自分でやるのと、二人でやるのでは全然違います。
・自分：自分の思ったタイミング、力加減で動かせる
・二人：相手の状態を気にしないといけない、手よりも精巧な動きができない、力加減ができない
特に相手の状態を気遣う程、性的な意識が反れて萎えやすくなると思います。

例えば、コンドームを付けている間は作業的な思考になりますし、痛がらないようにゆっくり入れるときは相手を気遣う思考になって興奮度は収まります
その間、十数秒～数分。
性欲が強い人ならその間もずっと勃ち続けることができますが、彼は恐らくその数秒の間に気持ちが冷めてしまうのでしょう。
これは質問者様への気持ちや愛情の深さとは別のものですから、気に病む必要はありません。
彼の言う通り、何度も試行錯誤しながら最適なパターンを見つけていくものだと思います。

Q：乗り越え方やアドバイス
A：質問者様ができることとしては、感情を共有することだと思います。

行為は二人でするもの。
彼は気持ちいいのに質問者様が痛そうにしていると、恐らく彼も気が気でない（萎えてくる）と思います。
なので、どこをどうされると性的に気持ちいいのか、質問者様も積極的に感情を共有されるのが良いです。

早くに萎えてしまうのなら、なるべく早く挿入するのも良いです。
・ローションを使う（前戯の時間を短くして性欲のピークを後にずらす。痛みの軽減にもなる）
・コンドームを素早く着ける練習をする（数をこなす）
・ムードを壊さない（行為中に世間話をしない）
・感情を殺さない（吐息や自然にもれる声を無理やり封じ込めない）
・【結婚後なら】生（コンドーム無し）でするのも有効
この辺りが質問者様にできることかなと思います。

◆結論
個人的には、愛情不足というよりも経験不足な印象。
マスターベーションはそれなりに知っているけど、恋人とはそれほど経験がないため試行錯誤している段階のように思います。

例えるなら、自転車に乗り慣れていないだけ。
ですから、質問者様が責任を感じる必要はないと思います。

「○○しなきゃいけない」と思ってしまうと焦りや不安が出てしまいますから、「初めは誰だって上手くいかないもの」「これは自然なこと」と捉えて、楽しむ気持ちを持ってください。