女性からタメ口を提案は男性的にどう思う？(25歳・女性）

ご相談ありがとうございます。

できるだけ早めにタメ口に移行して、下の名前で呼び合うようにしたほうがいいですよ。
経験上、遠慮しているより自分から一歩出したほうが関係が進みやすいので、気になっている相手には積極的に提案して構いません。

タメ口にすることのデメリットはあまり大きくないと思います。「馴れ馴れしいと感じられて引かれるのでは」と心配する声もありますが、むしろ男性側は「壁を壊してくれた」と好意的に受け取ることが多いです。実際にこちらから砕けた呼び方を提案して距離が縮まったこともありますし、相手から提案されると嬉しくなる男性も少なくありません。礼儀や気遣い（挨拶やお礼など）は忘れずに、話し方だけを柔らかくするイメージでいいでしょう。

GWの件で「GWどうでしたか？返信いつでも大丈夫です〜」と送るのは全く許容範囲です。相手が実家や予定で忙しかったならその一言でリマインドになりつつ圧をかけずに済みますし、返信が来たタイミングで「そろそろタメで話してみてもいいですか？」とか「○○さんて呼んでいいですか？」と軽く提案すれば自然です。もしそれでも返信がないようなら深追いせず様子を見て、反応が薄ければ別の出会いに目を向けても大丈夫です。遠慮せずに一歩踏み出してみてください。