遊び人になるか、誠実を貫くか(26歳・男性）

誠実を貫くのも大切な事ですが「一夜限りの遊びをした事がある＝不誠実」と思いすぎるのも良くないかもしれません。
ただ、経験人数や回数が多いとそれだけ人間関係や病気などのトラブルを背負う確率も高くなるので、経験が少ない事は損というわけではないのではと思います。
マッチングアプリでも身体目的の方が多いものもありますので、一度見てみても良いかもしれませんよ。

どちらを選んでも後悔とありますが、結婚してしまったらそれこそ一夜の遊びは出来ません。
私自身は遊び反対派ですが、あなたは「モテたい、遊びたい」という気持ちを原動力としてこれまで努力を重ねられたのでしょうから、その願望を叶える事があなたの人生では重要なのではないかと感じました。

自分でも何人、何回と分からなくなってしまうのはダメですが、いわゆる“セフレ”という関係になってもしっかりとお相手との信頼関係（友人としても仲良くなる、きっぱり割り切って束縛しない、など）を築いていけるなら、一度経過してみても良いのではないでしょうか？
その上で、付き合う気が無いのに身体の関係を持つ事で騙している気分になったり、お相手に対して罪悪感を抱いてしまうのであれば、あなたに“遊び”は向いていないと思います。
発散したくなったらお店に行くなどして解消する方が合っているのかもしれません。

お姉さまが恋愛感情を弄ばれて傷ついてしまい「自分はそんな男になりたくない」と強く決めているのは素晴らしい事です。
しかし、一途に1人の女性を愛するというのも本当に素敵な考えですが、欲を解放できなかった事が後々に後悔として残ってしまいそうなら思い切ってしまうのも一つの道です。
クズにならないようにという気持ちも強く持っているようですし、ご自分に合った“遊び方”を探してみてください。

気持ちわかります！！！私も昔とにかくヤリたい！って時期があって、毎日日替わりで違う男性と営んでいつか全国制覇してセフレ日本地図つくりたーいって言ってました。笑
誰かに愛されて満たされたい→けど行為後は虚しくなる、、の繰り返しなんですよね。
30代になるとだんだんと周りも結婚して行くと思うので、遊ぶとしたら今のうちかと。
たくさん遊んだらいつか必ず落ち着きます。私は20代前半まで遊んだのでそこからは急に落ち着いて今は2児の母親です。
周りに遊ぶのを我慢して結婚した人がいますが、なんと今から我慢していたぶんが爆発して不倫に走ってます。
やはり、我慢してたらいつか限界が来るんだなあと思いました。
なので主様も今は若いし遊んでもいいのではないでしょうか。
私のように同意のもとエチしてくれる女性も全然いると思うので、、。
相手を傷つける心配もないのでは？って思いました。