初デートで全て奢ってくれそうになったけど、自分の分は自分で支払った。奢ってもらった方が良かった？(21歳・女性）

毎度出してもらってばかりでは申し訳なくなってしまいますよね。
男性側の意見も聞いた事がありますので、お話しさせてください。

結論から申しますと、「支払いの意思は見せつつ、奢ってもらう」が良いと思います。

男性はなぜ女性に奢ってあげようと思うのでしょうか。
男性によって理由は様々です。中には割り勘が面倒臭いからという人までいます。
しかし何より一番は女性に喜んでもらいたいからです。
プライドも勿論ありますが、それ以上に質問者様の笑顔が見たかったのです。
しかし支払いの意思が全くないと思われてはお相手は幻滅してしまいます。
難しいですね。

ではどうしたらいいのでしょうか。
男性が支払おうとした際、まずは自分も支払いの意思を見せます。
お断りされたら素直にお礼を言って支払ってもらい、レジなどを過ぎてからもう一度支払いの意思を見せます。
これで店員からは見えませんから、男性の対外的なプライドは守られます。

そこでも支払いをお断りされたら、男性は単に質問者様に喜んでもらいたかったのです。
改めてお礼を言って、「綺麗な景色を見る事ができて嬉しかった」「素敵な和食屋さんで美味しいお料理だった」と楽しかったあれこれを笑顔で話してあげてください。

私自身も男性とのデートはほとんど奢っていただいてきましたが、無理に支払うより笑顔でお礼を言う方が余程喜んでもらえました。

質問者様はご自身で自分の分を支払ったとの事でしたが、お相手とはどんなやり取りをしましたか？
3回以上の押し問答をされたり、無理に支払ったようならば、それは逆効果かもしれません。
男性の中には、「俺って金銭面で頼りにならなさそうに見えるかな」「奢るって言ったのに俺の意見は全否定された…」なんて思う方もいます。

次の機会は是非、お言葉に甘えてみてください。
どうしても気になるようでしたら、「では次のデートは私に出させてくださいね」と可愛らしく言ってみてください。
きっと喜ばれますよ。

素敵なデートになりますように。
応援しています！