自分の意志を主張するのが苦手な女性と交際する際に気をつけるべきことを教えてください。(30歳・男性）

交際するパートナーが自己主張をしづらい性格だと感じた場合、彼女の気持ちを尊重し、快適に意思を伝えられる環境を作ることが重要です。まずは、コミュニケーションをとるときに、じかに「はい」や「いいえ」で答えられる質問は避け、彼女の意見や感情を言葉にしやすい開かれた質問を心がけてください。たとえば、「どこに行きたい？」ではなく、「あなたが行ってみたい場所があれば教えてほしいな」といった感じです。

デートの提案に際しても、彼女にプレッシャーを与えないように、複数の選択肢を提示したり、彼女が拒否しやすいような言葉を添えたりすることが大切です。「どっちがいい？」と迫るのではなく、「もしどちらも気に入らなかったら、他にもいい提案があったら教えてくださいね」というようにしましょう。

相手がNOと言いづらいと感じた場合は、自分から「もし嫌だったら遠慮なく言ってね」というメッセージを伝え、彼女が意見を言いやすい雰囲気を作ることも大切です。また、彼女がどんなときに不快に感じているのかなどのサインをよく観察し、積極的に彼女の感情に耳を傾けてください。

仮に彼女が何かについて嫌だと言ったときは、その選択を尊重し、後々そのことを責めないようにすることが、信頼関係を築く上で非常に重要です。「嫌だと言ってくれてありがとう、あなたが快適に感じられるようにしたいから」と肯定的な反応を示すことで、彼女の自信を後押ししましょう。最終的には、お互いが等しく自分の意見を尊重し合える関係を目指すことが大切です。

とても素敵な優しい彼氏さんですね。
こんなにも彼女さんのことを考えてあげるなんて質問を見ながらキュンとしました。

以下彼女さんをA子、彼氏さんをB男とさせてください。

自分に自信がないA子さんは、「私が選んだものでB男くんは喜んでくれるかな？正解かな？
不安だからB男くんに決めてもらう方が安心する。」と考えていると思います。

そして質問者が心配されている、
「知らないうちに相手に強要させてしまっている」これは全く心配しなくて良いです。
むしろ、いつも決めてくれていろんなことを提案してくれてありがとうと思っているのではないでしょうか。

そうはいってもたまにはA子ちゃんの意見も聞きたい！と苛立ってしまうこともあると思います。
でも怒ってしまうと余計A子さんは自信がなくなってしまうからそこは我慢しましょう。

これからA子さんが意見を言えるようにするのに、私から一つ提案があります。
【どっちが良い？作戦】！！
デートに行って食事をする時、B男さんが食べたいものを２つ候補を挙げます。「パスタと定食のどっちかを食べたいんだけど、A子ちゃんはどっちが良い？」と最終決断をA子さんに委ねるのです。大切なポイントは、２つともB男さんが食べたいものであること、そしてどちらかを食べたいとA子さんに伝えること。どちらを選んで間違いではないし、一緒に決めることができます。

少しずつでもA子さんの思いを引き出し、受け入れることで、A子さん自身の気持ちも変わってくると思います。
好き同士の2人なら大丈夫！うまくいきますように！

受け身の方は、嫌われたくないという気持ちが強いです。
また、性格上ゆったりタイプの方もいます。
頭の中では色々と考えていても、口に出すのがゆっくりなので
反対のタイプ(頭の回転が早く会話のテンポが早い)の人についていけず、結果的にNO意見が言えず流されてしまうのです。
まずは相手の会話のスピードに合わせて、途中で口を挟んだりせず聞き役に徹しましょう。
無理に「本当にそう思ってる？」「本音で話して」などと言うと責められてるように感じてしまうので、言わないでください。
一生猫被ったままの人はいませんから、ペースは違えどゆっくり本音も素の自分も見せてくれますから焦らなくていいですよ。
初めて否定の意見を聞けた時、本音を見せてくれた時などに、「言ってくれて嬉しい、ありがとう」と伝えると、相手も一気に気を許してくれると思いますよ。

相手が自分の意見を言わない、主張しないというのは
家庭環境やこれまでの環境による影響が大きいといえます。(心理学的な観点から)

自分の思いを伝えるとすぐに怒られたり嫌な顔をされたりと、
上手くいかなかった体験を繰り返すことで塞ぎ込んでしまうのです。

無理に相手の意見を聞き出そうと質問攻めにしたり、イエスノーで答えられない
質問ばかりで相手に意見を求めたりは逆効果なことが多いです。

まずは、自分が「怒らない」人だとアピールしましょう。
運転中割り込まれた、注文した物がこないなど…普通の人ならイラッとして態度に出てしまうような
時にも笑顔で心穏やかにいれる、と知ってもらえれば
(この人には自分の主張をしても受け入れてくれる、判断に迷ったりとまどって
ウジウジしてても受け入れてくれる)と安心感を与えられます。
少しずつ自分の想いを伝えてくれるでしょう。

参考にして頂ければ幸いです。