告白しようか悩んでいる(27歳・女性）

あいまいな関係からの告白となると、成功率としては五分五分のようなタイミングですね。成功率の底上げの前に、彼に関する情報や現在の関係性を整理してみると良いかもしれません。頭の中で考えるより、ノートなどに書き出すのもおすすめです。
質問者様は、彼のどんなところが好きですか。私はマッチングアプリでお世話になってきた期間も長く、お会いしてきた異性もたくさんいます。しかし、１度うまくいきそうだったものがうまくいかなくなると、早急に何らかの結果を欲しがってしまい、お付き合いに至る仲か・そうでないかの判断つかなくなってしまうことがありました。その時の私に欠けていたのは、ただ純粋に相手のことが好きで付き合いたいという気持ち。住んでいる場所が近くて当日誘う・誘われることにためらいがなくなっている。それなのに「まあほぼ毎週会ってるし付き合うことになるんだろうな・・・でも彼からは言葉で確認されたことはないし、どこまで今のままでいるんだろう・・・私から告白したほうがいいのかな、そうしないとことが動かないよな。」と、考えに考えて導き出した自分の気持ちは、純粋な好きという気持ちには勝つことができません。「でも、でも」と彼と付き合うべき理由を探しているうちは、告白は控えたほうがいいかもしれません。
あいまいな関係を勧めたいのであれば、まずは自分の本音と向き合ってみてください。当たって砕けてもいい！とにかく私の思いを知ってほしい！と思えるほど彼が好きなのであれば、そもそも告白の成功率なんて気にしません。今の質問者様は「成功したことによって、彼の本当の気持ちが分かる」と妄信してしまっているような状況です。今の彼との関係性のままでは質問者様はご自身が傷つくことを予想してしまっているため、あいまいな関係のままなのだと感じます。本当は彼からの他愛のない連絡が欲しいし、事前に話し合ってデートがしたい。けど、それを求めてしまったら今のような関係は壊れてしまうのではないか。それならいっそ告白をして、この関係を「壊してしまえ」と訴えているように感じます。
まずはご自身の気持ちを整理してからでも、告白は遅くないと思います。気持ちを整理してみて、それでも彼のことが好きだと思うのであれば、告白してみるのもありですし、そこまで考えた結果なら、関係性を深める時間を持てたなら、成功率は上がると思います。しかし、質問者様がお相手の行動に「でも、でも・・・」と注釈を入れたり言い訳の隙を与えるような間柄であるのなら、それは「お相手のことを好き・信用している」ということにはなりませんし、告白の成功率うんぬんより、「たとえ告白は成功したとして、どうやってお付き合いしていくつもり？」という新たな問題が浮上してしまうだけです。
お相手とご自身は鏡合わせの関係です。ぜひ、ご自身の本音と向き合ってみてくださいね。応援しています。