遠距離の女性にマッチングアプリの初デートで告白したい。女性はどう感じる？(31歳・男性）

初めまして。ご相談内容を拝見いたしました。

東京と大阪とはまた遠い距離ですね。どれ位の間やり取りをされて来たのかは定かではないのですが、大切にお互いの中を育てて来れたんですね♪

イチ女性の意見なのでご参考までにして頂けると幸いです。
確かにご相談者様のおっしゃる通りで「デートの回数を重ねてからの方が良い」と言うのはあります。実際に会って話すのとメールのやり取りとではまた違うので。
困惑されてしまうのを覚悟していた方がいいかな、と思います。なぜ早い段階で気持ちを伝えたいのか、理由をきちんとお伝えして誠意が伝わればいいのかなと思います。

さらにもし実際付き合う事になった場合、遠距離になるのできっとお相手の方も色々不安も沢山あるのではないかなと思います。
どのように会う予定を組むのか、費用はどのようにするのか、会えない日の連絡はどのようにするのか等、具体的な事を考えておく必要があると思われます。
遠距離は長く続けていくのが時に難しく感じてしまう場合があります。

私も遠距離の経験があります。新幹線と電車を乗り継ぎ約3時間の距離を行き来しました。続いた期間は半年です。会う頻度は月「1回」でした。
交通費は相手の方が出してくれる時もありましたがほとんど自腹です。相手の方が私の方に来ることもありましたがほとんど私が行っていました。
長続きしなかった理由としては「遠い」という事と「交通費」と「そばにいて欲しい時にはいない」という事です。連絡も頻繁にしてはいましたが、私の予定や相手の予定などわからない事もあり決まった時間の連絡も、その時間には帰れなかったり、急遽予定が入ったりで、連絡が面倒くさくなったり、束縛されている感じに思い内心嫌でした。
顔をちゃんと見て相談したい時もできなかったり…、会いたい時に気軽に会えない、というもどかしさもあり、結局、遠くの人より近くの人になってしまいました。

遠距離で結婚した方も沢山いらっしゃるので私の経験は失敗例として参考にして下さい。
近くても遠くてもメリットもデメリットもどちらもありますが、お付き合いになった場合の心配事を少しでも減らしてあげるのがいいかな、思います。
良い方向にお話が進む事を願っています。