合コン後の初デートで女性があまり楽しそうではなかった。何が原因？(29歳・男性）

はじめまして。質問内容を拝見し、少しでもお役に立てればと思い回答いたします。

合コン後の初デート。女性があまり楽しそうでは無かったとのことですが、原因はいくつか考えられます。

大きく分けて３つの原因があるのではないでしょうか。
一つ目は、女性側が極度に緊張していたケースです。初デートとのことなので、質問者様も多少の緊張はあったかもしれませんが人見知りであったり男性とのお付き合い経験があまりない場合は初デートというのはとても緊張すると思います。緊張のあまり、感想も上手く話せなかった可能性はあるのではないでしょうか。
二つ目に、女性側の体調があまり良くなかったケースです。単純な風邪などもありますが女性特有の生理で体調が悪いときもあるかと思います。初デートでは体調不良を伝えにくいことも考えられます。
最後三つ目は、女性としてはデートプランが楽しくなかったケースです。このケースには、単純にプランが楽しくないのとは別に合コンでは盛り上がりデートの約束はしたものの初デート前に気持ちが落ち着いてしまった場合も考えられます。

真相は定かではありませんが、もし質問者様が女性との関係を深めていきたいのであれば２回目のデートにお誘いしてみることをおすすめします。原因が一つ目または二つ目に近ければデートを重ねるうちに状況は改善されるのではないでしょうか？

その他、女性に確認するのが一番近道かもしれません。楽しそうでなければ、「疲れちゃった？」「どこかで休憩しようか？」など女性に質問してみるのも良いと思います。「映画つまんなかったー？」「どんなデートが好き？」など女性の好みを聞いてみるのもおすすめです。質問するときは、明るく軽く聞いてみると空気も重くならないと思います。

少しでも参考になる点があれば幸いです。質問者様のデートがより楽しいものになりますように、応援しています！