告白はいつするべき？(25歳・男性）

告白のタイミングについてのお悩み、とても共感できます。あなたが考えているように、確かにお酒が絡む場では告白は避けたほうが無難ですね。感情が高ぶっているときに告白すると、相手がその場の雰囲気に流されてしまう可能性があるため、お酒の場では本心からの返答が得にくいかもしれません。

では、いつ告白すべきかですが、最適なタイミングは「相手の受け入れ準備ができていると感じたとき」です。これは相互のコミュニケーションや過ごした時間、相手の態度や反応から判断する必要があります。

2回目のドライブデートについては、早すぎると感じるかもしれませんが、一方で、あなたたちの関係性や相手の反応にもよります。デート中に深い会話をしたり、特別な瞬間を共有できた場合、これが自然な告白への流れを作るかもしれません。ただし、その時点で相手がまだあなたのことをよく知らない、または親密さを感じていない場合は、焦らずもう少し時間をかけることをお勧めします。

周りからはイベント前に告白した方がいいと言われているようですね。しかし、重要なのはあなたと相手のペースです。予定されているイベント前に自然な形で告白の機会が訪れるなら、それに従うのも良いでしょう。告白は計画的に行うものではありますが、最も大切なのは相手に真心を伝えることです。

最終的なアドバイスとして、自分の心と相手のサインをよく観察して、心からの告白をするタイミングを見極めてください。焦る必要はありません。自分も相手も心地よいと感じるタイミングが、最適なタイミングです。相手の気持ちを尊重し、自分の真心を伝える時を見極めれば、どのタイミングでも良い結果につながる可能性が高いです。

デートの予定が立て続けに決まっていて順調ですね。2月のイベントで告白するのが流れとしてはいいと思います。そのために、1月ドライブデートの際に、会話をしながら相手のことを気になっている旨を伝えるとスムーズに進むかと思います。お酒を飲む場で告白を避ける理由はなんでしょうか。もし真面目さを伝えたいのなら、そのイベントが終わった時にカフェや公園に寄って、きちんと気持ちを伝えるのもいいと思いますよ！あとは、1ヶ月に1回のペースで会うのは、日々の連絡のマメさが重要になります。お相手のテンションを上げるためにも、連絡はとり続けることを推奨します。もし嫌でなければ電話で距離を縮めてみてはいかがでしょうか。
リラックスして自分が楽しむことも忘れずに、頑張ってください。応援してます。

回答失礼致します！
3回目までの予定がすでに決まっているなら焦らなくて良いと思います！

2月に告白をするとして、1月のドライブデートでは恋愛に関する話を出来るだけ多く話してみてください。お相手に「もしかしたら次告白あるかも」「私の事好きなのかも」という期待感を残してデートを終えましょう。

2月のデートではイベントを楽しむ事に徹して、別れ際に告白でも不自然じゃないと思います。お酒はほろ酔い手前くらいにしておいて、「今日も楽しかったよ。これからも一緒に過ごせるといいな」といった言葉で気持ちを伝えてみてください。事前に好意を匂わせて気持ちの準備をしてもらえれば、お酒の勢いで告白されたとは思われないと思います。

当方の個人的な意見ですが、2回目デートでの告白はスピード感こそあって良いのですが、会ったばかりなのであまり相手の心が動かせないのかなと思います。3回目以降のデートでの告白が良いと言われるのは1回目の顔合わせ、2回目の擦り合わせを経て、いよいよ交際に進むかどうかを選択するフェーズになるからだと思います。

質問者様の恋を陰ながら応援しています！