2回目のデートで過去の恋愛について赤裸々に話したら引かれてしまった。正直に話すべきではなかった？(26歳・女性）

今回の質問とは逆に、赤裸々に話したからこそ、恋が盛り上がるケースもあります。

実は私の妻が、付き合う前、私に過去の恋愛を赤裸々に語ってくれました。同棲をしていて、結婚も考えていて、だけど、仕事の都合で遠距離になるためやむを得ず別れた、というものでした。（あなたの赤裸々な告白の内容とそっくりで驚きました。）
私はこれを聞いて、引いたのではなく、持ち前の嫉妬心が燃え上がり、妻を好きな気持ちが最高潮に達しました。「それなら次は俺が幸せにしてやるぜ！」と、こんな感じで気合いが入ったのです。なので、必ずしも赤裸々に話すのが悪いのではなく、私のように恋が盛り上がるケースもあります。

恋愛相談でこんなことを言っては元も子もないですが、結局はケースバイケースで、人によります。
こういう場合はまず、赤裸々に明かすよりも慎重になるほうが良いでしょう。確率で言えば、赤裸々よりも、慎重なほうが、引かれてしまう可能性が低いからです。

そもそも人間は、ミステリアスな存在に惹かれるもの。相手のことを全部知ってしまうよりも、少し謎めいていたほうが、「あなたのことをもっと知りたい！」という気持ちが生まれます。赤裸々に話すことでのメリットもありますが、それ以上にミステリアスなほうがメリットが大きいです。どうしても話しておきたい情報があるのなら、小出しにしていくのが良いでしょう。

2回目のデートで、赤裸々な話は確かに早すぎたかもしれません（ただし、正直なのはとても良いことなので、ご自分を責めないでくださいね）。
過去の恋愛の質問をされた時は、嘘はつかず、正直に話しましょう。ただし、嘘にならない程度に、はぐらかしのテクニックも必要です。
「私もこの年だから、もちろん恋愛はしたことがあるよ。楽しかったこともあれば、そうじゃなかったこともあるし…（←遠い目をしながら）。いつか話したくなったら話すね」とか、こんな感じでいいです。私だったらこれを聞いて、「え？　過去になんかあったのかな？　いつか絶対聞きたい！」と興味が生まれ、「聞くまで別れたくない！」と思いますね（笑）
デートの回数を重ね、その都度、少しずつ小出しにしていくと、彼の興味をずっと引きつけることができるでしょう。

「正直なミステリアス」。この言葉をおぼえていて損はありません。これは、互いの恋する気持ちを持続させるためにとても大切なことです。結婚してからも効果がありますよ。