二人きりでデートしてもいつもいい人止まり。どうしたら交際までもっていける？(25歳・男性）

水商売を6年以上経験し、沢山の男友達がいます。
質問者様と同じ年齢のころは、モデルの仕事をしていたので、モテ期でした。
なので、男友達からアプローチをかなりの数うけました。

私は、「いい人どまり」って、女性にとって「いい人」なので、解決できない悩みではないです。むしろ、「いい人」「二人きり」にまでいけたなら、交際までもっていけます。

いま連絡を取り合っている女性と「いい人どまり」の場合、気をつけたいポイントがあります。それは、焦ってグイグイといかないことです。
たとえば、今までは「僕」と言っていたのに「俺」と言う。
手も握ったことがないのに、肩を抱き寄せてみる。
男らしさを見せようと、強気でアピールするなどです。
せっかく、「いい人」になれたのに、急にアピールが強くなると、女性は「キモイ」「必死」「怖い」と思います。
そして、交際したときや結婚後、質問者様は豹変するタイプかもと、思われるでしょう。
なので、いま連絡を取り合っている女性にはグイグイアピールはしないでください。

一番よいアピール方法は、共通の知り合いから、質問者様が女性に気があるのを、伝えて貰うことです。今まで気にもしていなかったのに、好きになられたと知ると、女性は意識してしまいます。共通の知り合いが居ない場合は、行きつけのバーを作っておき、バーテンダーさんに協力して貰うのがオススメです。ハードルが高いかもしれませんが、意外に簡単です。１件そういったお店があるだけで、恋愛ってとてもスムーズに進みます。
どうしても無理な場合は、会話の中でさりげなく「〇〇さんが彼女だったらいいのに〜」と伝えます。

意識させられれば、横並びで座れるお店で食事やお酒を飲みましょう。
バーカウンターでも、居酒屋のカウンターやソファ席でも大丈夫です。
そこで、すこしの接触をします。メニューを取るさいに腕がスッとあたる。
箸を落として拾う際に肩があたるなど、わざとらしくない感じにしましょう。
がっつりと、手を握る、肩を組むとひかれるので気をつけてください。

人伝い、もしくは軽めに好意があると相手に伝える。
そして、自然に体が近づいたり、触れたりすることで、女性は「わざとなのかなぁ？」「気にしすぎだよね！」と、さらに意識をします。
そういったことを何度か繰り返して、告白するといいでしょう。

10代から20代前半の女性は、どうしても危険な香りのする男性に惹かれます。
しかし、20代半ばを超えてくると、結婚を意識し安定した男性に惹かれるようになります。なので、私は「いい人」でいることは、今後モテる可能性のある男性だと思います。
質問者様が、結婚を目的としていないのであれば、グイグイ系に路線変更してもいいとおもいますが、まじめな交際が目的の場合は、いまのスタイルでいいと思います。