何度かデートしている女性に対してどのように告白したら良いでしょうか？(29歳・男性）

これまでに複数回デートをした上、プレゼントも喜んでくれたようですし、次の予定も決まっているということですから、告白すれば成功する可能性は高いと思います。しかし、万が一、告白を断られるようなことがあるとすれば、「年齢差」を理由に断られることがあるかもしれません。私の経験上、年の離れている女性、特に、かなり年上の女性に告白した時は、「私のようなおばさんじゃなくてもっと同世代に素敵な人がいるよ」と言われて断られることが多かったです。必ずしも本心でそう考えているわけではないはずなのですが、こちらから告白すると急にそういう態度を示されることがありました。女性は特に、年が離れていることに引け目を感じる人が多いですから、ひとまずこのように告げて、相手の反応を見ようとする傾向があります。
ですので、ご相談者様は、「年の差なんてまったく気にしていない」という姿勢で告白する必要があります。そのような姿勢をアピールするには、告白する際、年齢に触れないことがポイントです。よく、告白するほうから、「年が離れているけど俺は気にしない」とか、「○○さんの年上らしい包容力に惹かれました」というように、年の差に触れてしまうことがあります。しかし、この場合、女性からしたら、「年の差を気にしている」と言われているようなものですから、まったく年齢のことには触れず、まるで同い年だったり、年下の女性に告白する時と同じように伝えると良いでしょう。「守りたい」とか、「幸せにしたい」とか、そういった言葉で、「俺が引っ張っていく！」という姿勢をアピールするのです。
その上で、もし相手から、「でも年の差が・・・」という話が出たら、その時に初めて、「いやいや！そんなのまったく関係ないし、気にしたことなんてないよ！」と伝えてあげてください。
上記のように告白するようにしてから、私の場合は年上女性と付き合えるようになりましたのでぜひ参考にしてみてください。

ちなみにプレゼントのことですが、22日の夜に一緒に飲んだ時にすでに渡しているとのことですので、告白の時には渡さなくて良いと思います。彼女がほしいのはプレゼントではなく、ご相談者様からの気持ち（熱意）だと思います。もちろんプレゼントも嬉しいはずですが、物を贈ると相手も「お返しをしなければ」と気を使いますし、好意を伝えることに勝るものはありません。彼女も物をもらうよりも、ご相談者様から、「好きだ」と一言言われたほうが何倍も嬉しいはずです。
同じような状況を経験したことがある身として、応援していますよ！