友人の紹介で知り合った年下男性がいつも支払をしてくれる。年上である私が払った方が良い？(37歳・女性）

私は年上女性と何度も付き合ったことがあります。5歳以上離れている年上女性とも交際経験がありますので、その経験を踏まえて回答します。

男性は基本的に、経済力や優しさや器の大きさなどをアピールしたくて女性にご馳走します。
今回の彼も、いつも支払いをしてくれているということですので、そういったことをアピールしたいと考えている可能性が高いです。特に5歳年下ということですから、頼りないと思われたくないという気持ちもあり、より一層、「自分がご馳走したい」という思いが強いと思います。
私自身、年上女性と付き合っている時には、そのような気持ちで毎回ご馳走していました。彼女に支払いを申し出てこられたときには、「やっぱり頼りないと思われてるのかな」とか、「収入が少ないと思われてるのかな」と感じて不安になりました。
こういった経験から、私は年上女性には、「黙ってご馳走されてほしい」と思っていました。黙ってご馳走させてくれる女性には、男性として一人前だと認められているような気がして嬉しかったです。

ただし、お礼だけはきちんと伝えたほうが良いです。いくら男性が上記のように考えるとは言え、「ご馳走してもらって当然」という態度の女性には嫌悪感を抱きます。
あなたは、たまにジュースや駐車料金を出しているということですが、これはすごく良いと思います。一言、「いつも食事代を出してくれてありがとうね。お礼の気持ちで、せめてここは私に出させてほしいな」と伝えてくれるとさらに好印象です。同時に、年上女性の温かさや優しさも感じさせることができ、効果的だと思います。