３ヶ月後に初めて2人きりで会うけど、その日に告白してもいいか？(21歳・男性）

Q：次会う日の夜景で告白はありか？
A：一般的にはナシ寄りです。

3か月後の告白は、個人的に次のような感覚です。
・OK：20％
・保留・わからない：60％
・お断り：20％
女性にとって「付き合う」とは「体の関係も許しても良い」というくらいの温度感。
2回の面会で、そこまで行くのは難しいのではないかと感じます。

◆現時点で不足しているもの
告白を保留される確率が高いと思う理由は、「信頼」が不足しているため。
信頼関係を築くには、口よりも行動や実績・普段の行いがものをいいます。
例えば
・いつも約束を守る
・さりげない気づかいを日常的にする
・1年経っても変わらず愛し続ける
口（メッセージ）では何とでも言えますし、短期間なら誰でも頑張れます。
本当の信頼は、時間をかけても廃れないか、いつも有言実行しているか。が大事です。
ここが明らかにならないと、彼女としては「本当に信頼できる人か分からない」「心を許していいか分からない」と思われてしまいます。

◆現時点の彼女の評価・心理
現時点の彼女の評価は「感じがよさそうな友達」に近いと思います。
友達からの紹介ということやメッセージのやり取りから、恋愛に対する熱量は高そうに思います。
ただ、「熱量が高い」ことと「好意を抱いている」は別の話。
そこを一緒くたにすると失敗してしまいます。
ポイントは彼女からの評価を、「感じが"よさそう"」ではなく「信頼できる人」と確信に変えさせること。
そのためにはもっと時間をかけて、質問者様の人となりを示す必要があるように思います。

◆具体的な行動指針
①頻繁に会いに行く（遠距離だからこそできる手段。GW、お盆、年末年始、だけでなく、彼女の誕生日や3連休、などちょっとした隙間でも会いに行くと信頼は確実に積まれます）
②プレゼントを用意する（初めのうちは1000円未満のささやかなものでOK。高級すぎると逆に重いと思われる。彼女の好みを普段から聞いておき、それに合わせたものを用意できると良い）
③共通体験を意識する（例えば、一緒にゲームをする。一緒に映画を見る。など、メッセージのやり取りも良いですが、何かの活動を通じて垣間見える価値観に親近感を覚えやすい）
④内面を褒める（○○さんのひたむきなところが好き。素直なところが好き。など相手の性格や内面について具体的に褒めると好感が生まれます）
⑤ポジティブに変換する（例えば、相手の体調不良でデートの予定が流れた時はまず最初に「教えてくれてありがとう」と伝える。
⑥外見もたまに褒める（いつも「可愛い」「キレイ」と褒めていると重みがなくなりますが、たまにしか会えないなら、その服いいですね、とかかわいいね。など褒めるのは良い。ただし褒める場合は胸や美人など身体的な特徴ではなく、服やセンスなど物や価値観を褒めると良い。）

◆結論
告白の成功率は普段の態度の積み重ねによって決まります。
大事な日や、数か月に一度だけ大きいサプライズをするのではなく、毎日の積み重ねの方を大事にするようにしてください。