遠距離な男性との今後の関係でどうしたらいいか分かりません(18歳・女性）

あなたは彼と「どういう関係になりたいか」をまず自分の中ではっきりさせたほうがいいですよね？
付き合いたいのか、それともただ楽しく会える相手でいいのか。そもそも期待値を明確にしないと先に進めません。

彼が優しくしてくれて全部払ってくれたのは好印象ですが、優しさや奢り＝確実な恋愛感情とは限りません。
過去に男性で怖い思いをしているなら、慎重になるのは当然で、それを無理に変える必要はありません。

遠距離で会えるのがお盆とお正月だけ、かつあなたが経済的に頻繁に会いに行けない状況なら、関係の持ち方は工夫が必要です。
今の段階で彼が「待つよ」と言ってくれるのは好意の表れですが、それが本気の交際意思なのか、都合のいい関係を望んでいるだけなのかはまだわかりません。直接「将来どう考えてるの？」と聞いてみるのが大事です。

聞くのが怖ければ、まずはあなたの事情（会える頻度・金銭的なこと）を伝えて反応を見る方法もあります。
・会う頻度が限られること
・今は正直すぐに答えられないこと
をはっきり言って、彼の返し方で本気度が見えてきます。

もし彼が「それでも会いたい」「努力する」と言うなら、ゆっくり関係を試してみても良いと思います。
逆に「待つよ」で終わったり、具体的な行動（会いに来る、計画を立てる等）がないなら、あなたが期待を抱き続けるメリットは少ないです。

あなたはこれから社会人になり生活も変わりますし、自分の無理はしないでくださいね。
怖さが拭えないなら距離を保ちつつ、相手の態度を見てから判断するのが安全で現実的です。応援しています。

ご相談内容を拝見しました。まず、今すぐに結論を出せないという質問者様の慎重さはとても正しい判断だと思います。過去に嫌な経験がある中で、相手の言動をすぐに受け入れられないのは自然なことで、無理に答えを出す必要はありません。「会うかどうか」を急ぐよりも、ご自身の気持ちと生活（特に春から社会人という出発点）を優先して考えて良いです。

お相手の方は地元が同じで、かなり好意的に振る舞ってくれたようですね。奢ってくれたり、気遣いを見せたりするのは誠実さの表れでもありますが、一方で相手が遠方に住んでいて帰省のタイミングでしか会えないという事情は関係を進める上で現実的な制約になります。彼が競技でプロを目指しつつバイトしているという生活も、経済面や時間の余裕に波があることを意味しますから、「会える頻度」や「会いに行く負担」をどうするかは重要な判断材料です。

まずは焦らず、関係の深さを見極めることをおすすめします。体の関係や期待を先に持たせるよりも、メールや電話で日常のやり取りが続くか、会えない間に連絡をどう取ってくるか、帰省のたびに会う意思があるかといった「継続性」を確認してください。精神的な信頼や誠意が感じられるまで、会う回数や距離の負担に応じたルール（会費の分担や次に会う時期の約束など）を先に決めておくと安心です。

お相手の心理としては、初対面で好意を示し、ちょっとしたことで「喜ぶかどうか」を試している可能性もあります。甘やかすように振る舞って女性の反応を見ている人はいますし、逆に女性がきちんと境界を示すと「この人は大事にしよう」と思うタイプも多いです。ですから、あなたが「今は頻繁に会えない」「金銭的な負担は厳しい」とはっきり伝えて、それを受け入れてくれるかどうかが本気度の一つの指標になります。

「待つよ」と言ってくれているのは悪い兆候ではありませんが、それに甘えて曖昧にしたままにする必要もありません。まずは自分の状況（社会人になること、金銭面の制約、会う頻度の希望）を正直に伝えましょう。それに対して彼が理解を示し、遠距離でも努力してくれるようなら関係を続けても良いですし、逆に期待だけ持たせてこちらの負担を強いるようなら距離を置くべきです。最終的には、相手の反応で「本気かどうか」を判断してください。

以上、少しでも参考になれば幸いです。ご自分を大事にしながら、相手の言動で誠意を確かめていってください。