初デートで男性の奢りの時、値段を気にせず食べたい物を頼んでも良い？(21歳・女性）

相手の性格や経済力によると思います。普通よりも稼いでいる人なら、基本的には何とも思わないと思います。お金を持っている人は大抵の場合、食事程度の事で文句は言いませんし、ケチだと思われたくないと思っています。また、経済力という自分のステータスを見せつけるチャンスなので、文句を言われたりすることは無いと思います。ですが、お金持ちの中にもケチなお金持ちもいます。さらに「奢ってもらって当たり前」と思っているような女性は嫌だと思っているお金持ちもいます。

質問者様の場合、「“もちろん”彼が全部奢ってくれました」と質問内容に入っていましたが、男が支払って当然と心の中で思っている分には個人の自由なのでいいと思います。ですが、そう心に思ってしまっている人は、態度や言動に出てしまっていることが多いです。そして、お金持ちの人でもしっかりしている人はそのような部分もしっかり見ています。

相手が普通の経済力の男性なら、なおさら見ています。質問者様が会計時に支払う意思を見せるのであれば、気にせず好きな物を頼んでいいと思いますが、そうでないのなら気を使うという事を覚えた方がいいです。

また、奢ってもらって当然と言えるほどのスペックが自分にあるのかどうか、という事も関係してくると思います。もちろん、男性側から文句の一つも出ないような魅力が備わっていれば問題ないと思いますが、それは結構ハードルが高いことだと思います。

私は今までに色々なタイプの女性を普通の人よりは多くみてきました。当然その中には「男ならそのくらいは（奢る事）カッコつけようよ」や「なんで女がお金を払うの？」という考え方の女性も大勢いました。ですが、それに釣り合ったスペックの女性には一人も会ったことありません。

というよりかは、そのくらいのスペックを持っている魅力的な女性は「奢ってもらって当然」なんて考え持っていないです。
男性にもお金の使い方や、最低限のマナーがあるかどうか見ている人もいますし、「女に金は出させることはカッコ悪い事」と無条件に思っている男性もいます。
質問者様の場合、後者なら問題ないと思いますが、前者なら敬遠される可能性があります。
また前者の場合は経済的にも生活的にもしっかりとした考えの持ち主が多いと思います。なぜなら、もしこの人に自分の家庭を任せるとなった時、ちゃんとできるだろうかという意味で見ている人が多いからです。いくら人より稼いでいるからと言って、結婚して無駄にお金ばっかり使われたり金銭感覚が合わない人は、普通は嫌だと思います。
後者の場合、浪費家が多いと言えると思います。自分の経済的な部分より“男としての面子”を優先してしまっているからです。

質問者様の場合、まだ年齢もお若いので結婚など考えてはいないと思いますが、男性は20代後半に差し掛かると真剣に結婚を考え始める人が多いです。ですので、5年後も「当然彼が払った」という考えのままだと、周りよりずば抜けて魅力的で美人でもない限りどんどん相手にされなくなっていくと思います。相手からデートに誘われた時でも、支払いの意思くらいは見せた方が無難です。
結局のところ、初対面の人でも多少なりとも相手を思いやる気持ちを持つことは、恋愛とかの前に大切な事だと思います。