男性は年の差を気にしますか？(24歳・女性）

ご相談ありがとうございます。

それはとてももどかしい状況ですね。
私は８歳年上の男性と婚活パーティで出会ってお付き合いした経験があり、少しはお力になれるかな？と思ったので回答させていただきます。

●「私は好きだから行ってるけど、あなたはどう思ってる？」と聞いても良いか。
とっても良いと思います！
お相手からもお誘いがあり、質問者さんからのお誘いにも乗ってくれるのであれば、あとはきっかけだけあれば関係が進展するように思います！

このお相手にも必ずあてはまるという訳ではありませんが、年上男性というのは、「こんなおじさんに恋心を持たれて嫌じゃないかな」「職場で言ったら目上の自分に好意を寄せられたら、嫌でも嫌っていいづらいかな」「もし振られたらと思うと自分からいけないな」「万が一でもハラスメントだと言われたら会社での立場はどうなるのかな」というような不安を同世代の男性より強く持つ方が多いように思います。

あくまで一例ですが、私の場合も８歳年上の彼と数回デートを重ねても一向にあちらからのわかりやすいアクションや告白はありませんでした。年齢を重ねれば重ねるほど「失敗」が怖くなるというのもあるのかも知れません。実際、若い頃より失うものが多いですし、プライドも強くなっていておかしくありません。

ですので、質問者さんから「自分は好きで行ってるけど、あなたはどう思ってる？」という言葉は相手にとって最高の助け舟になると思います！
質問者さんのお気持ちがわかれば「告白の失敗」のリスクは払拭できるので、とても良い手段、ナイスアシストな聞き方だと感じます。
私の場合も、気長に待てなかった私の方から「○○さんって自分から告白するタイプですか？」と聞いてみて、「そうかな？」と返ってきたので、「そうなんですね！良かった！私は告白されたいタイプなので、告白、楽しみに待ってますね♪」と伝えたら、その日の帰り道に告白して貰えましたので、こちらもあくまで一例ですが参考になると嬉しいです。

私からの回答は以上です。少しでもお役に立てていればとても嬉しいです。
質問者さんの恋が実りますように、心から応援しております！