ドッグランデートはどんな服装でいったら良い？(33歳・女性）

この場合、ほかの女性の方がどのような服装を選ぶか意見を聞くのも良いのですが、男性の立場から、どのような気持ちで誘っているかというのを知ったほうが役に立つかと思いましたので回答させていただきます。

この男性は、以前からあなたのことが気になっていて、もしくは懇親会であなたのことが気になって、誘ったのだと思います。犬のことはおまけと言ったら犬がかわいそうですが、彼からすると、良い共通点が見つけられてラッキーという感じで、犬を口実に誘ったのでしょう。
そんな彼が、「汚れても平気な服でいい」と言っているのですから、基本的には彼の言うことをそのまま受け取ってよいと思います。彼の立場からすると、デートに誘えただけでも御の字で、とても嬉しい気分でしょうから、今の段階で服装まで気にしている様子ではありません。あなたがデートに応じてくれたので、あなたが気を使わなくていいように「汚れてもいい服で」と言ったのだと思います（結果的には、どのような服で行くべきか気を使うことになってしまっているわけですが）。

ドッグランの時にフォーマルな服だと、ドッグランが思い切り楽しめませんから、私だったらカジュアルな服で行きます。彼も、ああやって言った以上、おそらくカジュアルな服で来るでしょう。それに合わせたほうがいいと思います。

とは言え、ドッグランの前に行くお店がどのようなところかというので左右される部分もあります。例えば、もし超高級レストランに行くのだったら、そこではフォーマルな服が求められます（ドッグランの前に行くようなお店ではないと思いますが）。
こういったことを防ぐために、事前にお店を決めておくのはどうでしょうか。服装は別にコソコソ決めないといけないわけではないと思いますので、率直に、「食事もドッグランも楽しみたいので、服装で悩んでいます。もしよかったら食事のお店はどんなところに行くか、決めておきませんか？私が予約を入れておきますので！」という感じで提案してみてはいかがでしょうか？　全然おかしなことじゃありませんから大丈夫ですよ。そうすれば安心して服を選んで、当日も楽しめそうな気がしませんか？