期待しすぎた？それとも合わない？(29歳・女性）

職場の上司と仲良くなり、2人で車で出かけました。わたしは29歳、相手は35歳です。
職場では相手からの好意を感じ、わたしも居心地が良いと思っていたのですが、2人で出かけたら戸惑う瞬間が多くて驚きました。

まず、まったくドキドキしませんでした。
リラックスできていいのかなとも思ったのですが、まるで父親の車に乗っているような感覚で、これでいいのか戸惑いました。

食事をしたときも、こちらをほとんど見ず、食事のペースが合いませんでした。男性と食事をしたことがほとんどないので、こんなものなのかどうか分かりませんでした。

わたしは、男性と2人で出かけたことがほとんどなく、恋愛経験もありません。
そのせいか、2人で行こうと誘われたときからいろんなことを考え、期待もしていました。
しかし、あまりにもいつも通り過ぎて、相手はわたしに好意があったわけではなく、ただ仲が良いから声をかけてくれただけなのかもしれないと思うようになり、少し冷めてしまいました。

相手の人は普段から落ち着いていて、あまり人に興味がないタイプとのことでした。
いつもの会話はわたしがリードする感じで、ラインのほうが相手は丁寧に積極的に返してくれる感じがします。

分からないのは、わたしとの話のなかで出たところに連れて行ってくれたことです。
今回は、2人の話に何度も出たものを食べに行こうと誘ってくれて、次もわたしの行きたいと行ったところに行こうと言ってくれています。

すごくいい人で、仕事ぶりも尊敬できます。
ただ、お互いに恋愛感情があるのかどうか分からない状態です。
この先、2人で会う機会を重ねたほうがいいのか、恋愛目的で出会いを探した方がいいのか分かりません。どうすればいいでしょうか。
また、次に出かけることがあったときに、どのように声をかけたら、相手の気持ちがはっきりするでしょうか。どんなつもりで誘ってくれてるの？とストレートに聞いてもいいのでしょうか。

ちなみに、今回の食費や旅費を出そうとする素振りが全くなく、そこも友達と出かけているような感覚になった理由の一つかなと思っています。一般論として、男性が意識している場合は奢ってくれると言われていますが、これも期待しすぎたせいでしょうか。

思い上がりすぎたのかもしれませんが、経験不足のため分からないことが多すぎます。ご教授いただけますと幸いです。