職場恋愛での連絡について(29歳・男性）

職場恋愛における連絡方法は慎重になるべきですが、それがお互いの関係を深化させるきっかけになることもあります。職場の連絡先を使ってプライベートな話題を持ち出すのは避けるのがベストですが、状況によってはプロフェッショナルに、そして丁寧にアプローチする方法も考えられます。

まず、休日に会社の連絡先を使用することに関してですが、ほとんどの人にとって、業務外の時間に仕事用の連絡先から連絡が来ると、驚いたり不快に感じたりする可能性があります。意図が明確であり、相手がうまく受け取ってくれる保証がない限り、これは避けるべきです。そのため、別の接触方法を確立することが重要です。

あなたがアプローチしたい相手が職場の年上女性であることを考慮し、まずは仕事に関係する軽い話題からスタートしてみることをお勧めします。仕事の帰りやランチタイムなど、少しカジュアルな場面で「今度、みんなで飲みに行きませんか」といった形で、他の同僚も含めた形でのグループのお誘いがしやすいでしょう。これにより、対面での接触が増え、お互いプライベートな連絡先の交換がしやすくなるかもしれません。

もし一対一での誘いをしたい場合、メールやメッセージで簡潔に、「繁忙期が過ぎたら、お話ししたかったことがあります」と伝え、タイミングを見つけてみてください。こうすることで、彼女が忙しさから解放されたときに、よりリラックスして話ができるでしょう。

大切なのは、相手の時間と感情を尊重することです。あなたの興味を伝える際には、その関心が相手にとって好ましいものであるかどうかを見極め、自然な形で距離を縮めていくことが鍵となります。彼女のペースを大切にしつつ、少しずつ関係を築いていってください。成功を祈っています。

私は職場恋愛をたくさんしてきましたので、その経験をもとに率直にご質問にお答えしますね。

結論から言えば、休日に職場の携帯にプライベートの連絡をするのはやめた方が良いと思います。（なお、プライベートの連絡先を知らないということですので、現時点においてあなたに対して好意がないという前提です。）

休日は職場の携帯を全く放置している場合、休日明けに「どうしたの？」と言われるか何もなかったかのようにスルーされるかもしれないです。
休日中も職場の携帯を見ている場合は、そもそもスルーされるか、たとえ休日中に反応してくれたとしても業務の緊急連絡かと思われそれがプライベートの話だとせっかくの休日に水を差してしまい心象が悪いからです。

なお、連絡手段が電話なのかメール（メッセージ）なのか記載がありませんでしたが、基本的に両方ともやめた方が良いですが、電話ですと絶対にやめた方が良いですし（完全に相手の休日に水を差してしまう）、メールもそもそも社用メールにプライベートのメールをすることはあまり心象がよくないと思います。（会社は基本的には従業員のメールをチェックできるし、実際にチェックしているかもしれません。）

そもそもですが、プライベートの連絡先を知らない段階で、プラベートの話やお誘いをするのは少し飛躍していると思います。
まずは、プライベートの連絡先を聞くことに注力した方が良いと思います。仮にそれも教えてもらえない状況ですと、プライベートの話をする以前の段階ですし、お誘いをしてもなかなか良い結果は得られないと思います。
プライベートの連絡先を聞きにくいのであれば、相手の女性が帰社するタイミングに合わせて偶然を装ってあなたも帰社し、帰り道にプライベートの話をするという方法もあります。（私も昔この手を使いました。）

参考になれば幸いです。

ご相談ありがとうございます。

お互い持っている連絡先が会社しかないのであれば、ここはやはり、どうにかタイミングを見つけて平日にお誘いした方がいいでしょう。
ですが、同じ職場であるのであれば、口頭でプライベートな連絡先を聞いてからのお誘いが、いちばん理想的ではありますね。
その方が、お相手の警戒心も少し和らぐと思います。

これは個人の価値観にも寄りますが、休日に、会社の連絡先にかけるというのは、相手が誰であっても良い印象を与えません。
「嫌だ」と感じるよりも、「わざわざ休日に何事？」と、相談者様のイメージ（好感度）を下げることにも繋がります。
お相手が年上の方であるなら尚更、配慮の気持ちを今以上に意識して、行動される方がいいと思います。