中学の時の同級生との恋愛(21歳・男性）

まず、あなたの状況を整理してみましょう。中学の同級生としてかつてのクラスメイトと再会し、彼女との二度のデートを手にしたのは、大きなステップです。彼女があなたにボールペンをプレゼントしてくれたことや、将来のことを楽しそうに話していたという点から、単に友好関係を築きたいという気持ちを持っていることは間違いないでしょう。

さて、彼女がデートを断った理由ですが、これだけでは必ずしも「脈なし」と決めつけることはできません。彼女が忙しい状況にあることは事実のようで、特に新しい職場でのスタートを切ったばかりということも手伝って、精神的にも大きなプレッシャーを感じていると思われます。新しい環境で働き始めた年齢では、なんらかのストレスや不安がつきものです。

しかしながら、彼女が社内恋愛を視野に入れている可能性や、他に気になる人がいるのではないかという点については、直接的な証拠がないため、それを深読みする必要はないかもしれません。その考えに固執するよりも、彼女自身がどのような状態にあるのかを理解し、支えたいという気持ちをまず伝えるようにすると良いでしょう。

これからすべきこととしては、しばらく時間をおいて、彼女が仕事に慣れてきたタイミングで再度アプローチをすることをおすすめします。その際には、軽いメッセージを送ってみることから始めて、延期されたデートの話を持ち出すのが良いかもしれません。彼女の都合や気持ちに配慮しながら接することが、信頼関係を築く鍵となります。

最終的には、あくまで彼女自身の状況やペースを尊重しながら進めていくことが重要です。今は不安を抱えているかもしれませんが、時間がたてば状況は変わってくるかもしれません。彼女のペースに合わせながら、どのようにサポートできるか考えてみましょう。

同級生との恋愛、とても胸がときめきますね。
今回は女性の立場から、お答えさせていただきますね。

今の彼女の気持ちはきっと、純粋に仕事への不安が大きいだけだと思います。
相談者様に対する好意はあるものの、仕事の不安が解決しないと、次には進めない。
不安要素が消えないと、次の新しい事をに前向きに考えられないといった、彼女なりの優先順位があるのだと思います。

彼女がプリクラを断った理由も、多少の照れ臭さもあると思いますが、今はまだ恋愛のことを考えられる余裕がない為、相談者様に夢中になる自分の心を抑えたのだろうと私は感じました。
「仕事で資格が忙しいとの理由で3回目のデートは断られました」という彼女の行動も全て、自分の中で抱える先に解決しなければならない問題に、集中したい気持ちが強いからでしょう。

今の時点で脈なしと決断してしまうのは早過ぎます。
とりあえず今は、彼女の夢を応援し、定期的に「仕事の方はどう？悩みがあったらいつでも相談に乗るよ」くらいの程よい距離感を保ことが大切です。
そしてさりげなく、「仕事が一段落ついたら、一緒に美味しい物食べに行こう」と、彼女に会いたい気持ちを込めてた、温かいメッセージを送ることを心掛けていきましょう。応援しています！

率直にアドバイスを述べさせて頂きますね。脈あり/なしを判定するにあたり、ポジティブと思われる事実とネガティブと思われる事実を整理しますね。

◆ポジティブと思われる事実
・2人きりになれないにも関わらずデートしてくれた
・1回だけでなく2回もデートしてくれた
・1回目のデートでメッセージカード付きのボールペンをプレゼントしてくれた

◆ネガティブと思われる事実
・男性経験がない
・プリクラを断られた
・常に仕事に対する不安を抱えていて、非常に忙しい
・3回目のデートを断られた

なお、上記の事実以外については、あなたの想像の部分が大きいので、脈あり/なしの判断にあたり、割愛します。（恋愛では得てして、想像していることと実際が違うことが多いので。）

結論から言えば、脈ありとは言えないものの、脈なしと結論づける必要もないです。すなわち、彼女と今後付き合える可能性はあると思います。
脈ありと完全に言えない理由は、3回目のデートを断られているからです。脈ありの場合、忙しさを理由にデートを断ったとしても、代替案を出してくれたり、断ることに対するフォローをしくれる可能性が高いです。（たとえば、今は忙しいけど来月なら大丈夫、とか、今は忙しいけどまた会いたいからLINEのやり取りは続けよう、など）

脈なしとも言えない理由は、男性経験がなく二人きりが苦手であるにも関わらず、2回デートしているからです。仮に3回目のデートに断られていなかったら、完全に脈ありです。

今後についてですが、今は彼女は忙しいので、LINEなどのメッセージツールでやり取りを継続しましょう。（定期的に電話ができたら一番良いです。）
そこで、彼女の仕事の忙しさを伺いつつ、彼女の支えになるような温かい言葉をたくさんかけてあげましょう。そして、彼女の忙しさが和らいだ時には、またデートに誘いましょう。
そこで、デートできれば脈ありの可能性が高まるし、断られてしまったら脈なし確定となります。

彼女とうまくいくことを願っています。
応援しています！