私に出来る事は、たかがしれてるかも知れないけど…。(29歳・女性）

わたしも16年程社会人をやっていましたが、仕事での悩みは絶えませんでした。
そこで、男性目線で「女性からこうされると嬉しい」と思うものを挙げていきます。

①ポジティブな会話、楽しい会話をする
相手と会話をするときは仕事の話より、相手の話に反応したりポジティブな言葉遣いをして、楽しい雰囲気を提供する方が良いです。（相手が仕事の話を振ってきたのなら、仕事の話をしても構いません）
具体的には
・能力の高さを褒める：「忙しいという事は、頼りにされてる証拠ですね」
・性格の良さを褒める：「○○さんは優しいですからね」
相手の冗談や笑い話に乗ってリアクションをするのも一つです。
人は自分の話を真剣に・興味津々で聞いてもらうことで承認欲求が満たされ、ポジティブな感情・気持ちいい感情になります。

②自分ができそうな仕事（雑務）は肩代わりを申し出る
例えば、相手が資料や荷物の整理をしているなら「手が空いたので手伝いますよ？」と言うと感謝されるかもしれません。
愚痴の原因は、時間がないことに起因することが多く、彼が技術職や専門職であれば「他にもやることがあるのに…」と思うもの。
言えるチャンスは少ないかもしれませんが、たまにしかないからこそ
・くどいと思われない（1か月に1度くらいなら違和感をもたれにくい）
・「何度もやってもらって申し訳ない」となりにくい
「手伝いますよ？」と言った時に相手がすんなり受け入れてくれたら、相当時間を欲していると思われます。

③プレゼントをする
例えば旅行に行った時にお土産を渡す。
バレンタインの時にチョコを渡す。
これは相手の負担軽減というより、好意を伝える意味合いの方が強いですが、多少はポジティブな気持になることもあります。

④信頼を得る
知らない人から「頑張って」と言われるのと、好意を寄せている人から「頑張って」と言われるのでは重みが全く変わります。
彼から魅力ある女性と思われるような振る舞いをすると良いです。
・見た目を磨く
・ポジティブな声かけをする
・上から目線は禁止
・彼の好みのタイプをそこはかとなく聞く（外見や内面などあらゆる要素を）
上記のような積み重ねで、彼から恋人として・異性として意識してもらえるようになれば、多くの言葉が届くようになります。


基本的には①、チャンスがあれば②もやっていき、徐々に信頼を得て、③や連絡先の交換を申し出るのが無難だと思います。

男性は基本的にプライドの高い生き物。
悩みは一人で解決したがるものですから、①の精神的なケアが一番無難だと思います。