宅飲みに行くべきか(28歳・女性）

私は結婚相談所に勤務して約15年、現役バリバリのスタッフです！
ご相談内容を拝見しました。私は立場的によく今回の様なご相談を（女性から）頂く事があるのですが、ほとんどのパターンでは「いくら仲が良くても本格的な交際前に密室でのデートはやめておいた方が良い」というアドバイスをしています。しかし今回、質問者様から教えて頂いた経緯を拝見すると、お二人の間には現時点で既にある程度関係性が出来ている様に感じられます。一度や二度ではないデートでは手もつなぎ、彼も質問者様に対してかなり入れ込んでいる様に感じます。
今、彼は宅飲みの準備をウキウキしながら進めているのでしょうね。この状況で「やっぱりモノの弾みでOKしてしまったものの、ちょっと早いと思うの」と言ってしまうと、彼がガッカリしてしまう可能性もありますし、「えっ、何を勘違いしてるの？」とか言われても厄介です。こういう場合はどうしたら良いのでしょうか。
まずはどんな手があるか考えてみましょう。今回、質問者様の行動は以下の3択になると思います。（「断る」という選択肢は無いものとします）

①そのまま宅飲みを決行する
②何かしら理由をつけて延期を提案する
③宅飲み前に関係性を確かめる

それぞれメリット・デメリットがありますね。
まず①ですが、このメリットは何と言っても彼との関係性を維持・向上できる（可能性が高い）事でしょう。せっかく今まで良好な関係性を築いてきているのに、このまま加速させたいとおそらくお二人ともそう思っていると思います。何より、準備してくれている彼の気持ちに応える事が出来ます。質問様も本音はこうしたいのではないでしょうか。
しかしその反面、最悪なのは交際をあやふやにされたまま迫られ、断るに断れず体の関係を持ってしまった・・・そしてその後も交際に関する話題は出ず、結局何だったんだ？となってしまう可能性がある事です。こうなってしまうと目もあてられません。これだけは必ず避けなければならないんです。メリットは大きいんですがデメリットも大きい選択肢ですね。

次に②ですが、これはつまり「先延ばし」する事に他ならないので、あまり意味が無い行動に思えるかもしれませんが、この件は最終的に①か③に行きつく事になります。自分の中で「もう少し考える時間が欲しい」という場合はあながち悪い選択肢でもなかったりします。デメリットと言えば「あまりお待たせすると彼の気持ちが下がってしまう可能性がある事」でしょうか。
③はもし彼から前向きなお返事を頂いた場合、一気にバラ色になるのが最大のメリットですね。しかし思った様な回答が無かったり、せっかく築いてきた関係性にヒビが生じる可能性があるのも否めないと思います。

この様にどれも一長一短ですね。しかし今回、私がオススメするのは①と③のかけあわせです。あまり関係性が出来ていない状態での宅飲みは危険ですが、冒頭に申し上げた様にある程度の関係性は出来上がっていると思われます。また彼と質問者様は同じ職場です（よね？）。という事は彼も極端な行動はしてこないはずです。（もし質問者様が彼とはマッチングアプリ等で会った関係で、普段は顔を合わせる事が無い・・・という事であれば彼はもし変な関係になっても最悪、問題ないという事で大胆な行動に出てくる可能性があります）
また質問者様も彼に対してはっきりと好意がある。おそらく彼も同様でしょう。男性は、本当に好きな相手には慎重になるので、無茶はしません。最悪、アルコールの力で襲われそうになっても、「ちゃんと交際するまでそういう事はイヤなの」と毅然とした態度で言いましょう。彼が「じゃあ交際したいです」と言っても、体目的であることが不安なので、その場はいずれにしろ断ります。気持ちの準備が出来てないからまた今度ね、で済ませるんです。そこで質問者様は彼が何と言うか、また彼の態度を見ておきます。彼が本当に質問者様の事を大事に思ってくださるのであれば、気持ちよく「うん、じゃあまた気持ちが整ったらね！」という返事をしてくださると思います。

つまり、①と③のかけあわせとは「彼と宅飲みに行くものの、そんな雰囲気になった時に気持ちの確認をする。そして体の関係はしっかり保留するか断る」という事です。
この意見はおそらく賛否両論ありますね。一部のアドバイザーからは「どんな状態でも男性の家に行くのはダメだよ」「楽観的だ」と言われる意見かもしれませんが、今までの彼の行動を見ていると、彼は質問者様の事を大事にしてくだっている様に思うので、今回はひとまず彼に合わせる方が良いんじゃないかと思うんです。しかし、何度も言いますが行きつくところまでは行かない程度に・・・。
そうるすと彼の好意にも応えることができ、質問者様の貞操観念もアピールしつつ、彼の本当の気持ちもわかるという事です。（一つ注意点があるとすれば、質問者様が飲み過ぎず冷静でいる必要がある事です）
最終的には質問者様のご判断となりますが・・・少しでもご参考になれば幸いです。