毎回奢る男性、なぜなのか(22歳・女性）

私は結婚相談所に勤務して約15年、現役バリバリのスタッフです！
ご相談内容を拝見しました。質問者様はお相手男性と食事に行ったりした時に彼が毎回ご馳走してくださるので、彼はもともと誰に対してもそういう事をするタイプの方なのか、何か特別な意味があるのかわからずご相談くださったのですね。
しかしお相手男性はなかなか羽振りが良い方ですね。もし仮に彼が質問者様に対して恋愛感情の「れ」の字も無い様であれば、律儀というか、今の時代に珍しいタイプとも言えるのではないでしょうか。私が学生時代は「男性が女性にご馳走して当たり前」という風潮があり、ただの友人・同僚や同期という関係性であっても何となく男女で食事やお茶をすると「男性がご馳走しなくちゃ」という意識がありましたが、今は時代も変わり、ワリカン派が増えてきています。中には「女性にご馳走するなんて、かえって女性に失礼ではないか」という持論の男性もいるくらいです。その方が仰るには「女性にご馳走する＝女性の方が収入が少ないと決めつけている＝失礼」という考え方に基づいた意見らしいです。もっとも、私はそう言われても「ああ、そうなの」くらいしか返答の仕様がありませんが・・・

彼は学生バイトとの事ですが、新車を買ったり毎晩飲みに行ったり、一人暮らしを始めるというのはなかなか経済力がありますね。割の良いバイトを沢山されてたら、もしかするとそれなりに収入があるのかもしれません。しかしそれでも、毎回色んな方にご馳走していると財政状況を圧迫していくので、「色んな人にご馳走している」というのは非現実的です。おそらく人によって対応を変えているでしょうね。
百歩譲って、もし仮に彼が「一緒に食事をした場合は相手が誰であろうと、如何なる時でも自分が必ずご馳走する」というポリシーの方だとします。となると、今の彼の状況（新車購入・お金を使い過ぎた等）を考えると、間違いなく経済的にひっ迫していますよね。そうなると、そもそも誰かと食事すればついつい奢ってしまうので誰とも食事に行かなくなるワケです。そんな中、彼は質問者様とであれば食事に行くという事は、質問者様は彼に「それでも一緒に食事をしたい（しても良い）」と思われている、と考えて良いでしょう。
という事で質問者様の仰る様に少なくとも今の状況は「完全脈ナシ」ではありません。「好き」「普通」「苦手」で言うと「苦手」は100％無く、「普通」よりも上ですね。「好き」もしくは「好き」と「普通」の間というところでしょうか。「アリ」か「ナシ」かの2択と言うと「アリ」です。これは間違いありません。向こうから誘ってくる事が無い、という事ですが、慎重に進めているとも考えられます。彼からすると急に誘い出してせっかく築いた今の関係性を壊してしまってもいけないという意識が働いているかもしれません。今回頂いた情報だけでは彼の恋愛感情について断定するところまではいきませんが、とりあえず今回の質問者様のお気持ちはそのまま前向きに温めておく形でよろしいのでは、と思います。
以上、少しでもご参考になれば幸いです。