部下の女性のことを好きになったが、アプローチに失敗した後のことを考えてしまって何もできず、もどかしい日々が続いている(30歳・男性）

この状況は非常に微妙で、慎重なアプローチが必要です。まず、あなたの気持ちは尊重に値するものであり、彼女に対して誠実な考えを持っていることは素晴らしいことです。ただし、職場の関係性を維持しながら、個人的な関係を進展させるには、慎重な計画が求められます。

まず、感情を整理することが重要です。座ってあなたの気持ちを紙に書き出すか、信用できる友人に話してみてください。自分がどれほど彼女のことを考えているのか、そしてその気持ちが単なる一時的なものなのか、それとも真剣な関係を築きたいというものなのかを見極めることが大切です。

次に、職場環境での行動を再評価しましょう。職場恋愛は時に困難な状況に繋がりますが、これはクリアにコミュニケーションすることで乗り越えられることがあります。感情を押し付けるのではなく、まずは彼女の興味を引くようなコミュニケーションを心掛けてください。趣味や共通の話題、将来の夢など、職場とは別の面での会話を増やし、彼女の反応を感じてみることも一つの手です。

アプローチするタイミングは非常に重要です。このタイミングを見極めるためには、彼女の意志や状況を尊重することが肝心です。彼女が忙しい時期やストレスを抱えている時には、その人間関係を深める試みは控えた方が良いでしょう。

最終的に、行動を起こすかどうかはあなた次第です。彼女との関係性を真剣に進展させたいのならば、リスクを取る覚悟が必要です。例えば、カジュアルにお茶やランチに誘い、プライベートな時間を少しだけ設けることで、彼女がどのように反応するのかを見るのも一つの方法です。この方法であれば、関係性がうまくいかない場合にも、深刻な気まずさを避けることができるかもしれません。

それでも、あなたの心の中には「何か言わないままでは後悔する」という気持ちが強くあるとのことです。この場合は誠実に感情を伝えることが、後悔を避けるための一歩であるとも言えます。しかし、この選択は慎重に行い、相手への配慮を第一に考えることが重要です。最終的にどの道を選ぶにしても、冷静な自分を保ち、相手の気持ちを尊重することを忘れないでください。

ご相談ありがとうございます。
今回は女性目線からのアドバイスをお話させて頂きますね。

相談者様にはぜひ、躊躇することなく、彼女へのアプローチを積極的に行って頂きたいです！
失敗した時のことなど、何も始まっていない時から考える必要ありません。自信を持って前に進むよう、私は相談者様の背中を押します。

女性は、アプローチ後の関係性より、今の気持ちを行動に移してくれる男性に好意を抱きます。
本音を隠したまま、程よい関係を保たれたままだと、保守的に感じて、異性としての魅力を感じません。
相談者様は、好きな相手と一緒に仕事ができて、談笑までできる距離にいます。こんな絶好のチャンスを逃してしまっては、後悔だけが残るばかりです。

結果だけを重視するのではなく、相手に対する気持ちの本気度を見せることに集中しましょう。
好きという気持ちを表現されることに、女性は迷惑だなんて全く思いません。
仕事とプライベートをしっかり弁えてさえいれば、好きの気持ちを伝えてくれることは、女性にとって幸せで嬉しいものですよ！陰ながら応援しています！