幼馴染と再会し、再び惚れてしまった。色々な不安がある。(18歳・男性）

ご相談ありがとうございます。
私は、ありがたい事に学生の頃から色んな男子に告白をして貰ってきた身ですので、アタックされる側の女性目線で回答させていただきます。

●今更アプローチしても大丈夫なのか？
→大丈夫です！
確かに今のお相手の態度は、質問者さんを異性として意識していないからこそできる態度だなと思いますが、なぜそんな態度かというと、下記①②のどちらかなのだと思います。
①今は本当に友達・幼馴染としか思っていない
②本当は異性として意識しているが、「(自分の親友とお付き合いした過去があるので)質問者さんは私とは友人関係を望んでいる」とお相手が思っているからこそ、質問者さんに対して女子を出さないように頑張って気丈に振舞っている
どちらの場合でも、質問者さんからのアプローチがないとお相手がどう思っているかがわからない(リアクションが得られない)ので、まずはアプローチあるのみだと思います！それでたとえ引かれたり否定されても、その後気まずい関係にはならないようなカラっとした強い信頼関係のようなものがお２人にはあるように思いますので、アプローチがうまく刺さらなくても今までより関係性が悪くなる可能性は低いと思います。ですので安心してアプローチしましょう！
むしろ、女性目線だと、ずっと傍にいるくせに一向にアプローチしてこない異性がいたら「なるほど、私は友達枠ね」と脳内完結したり、逆に「本当は私のこと好きなくせに意気地なし」と評価がさがる場合もあるので、アプローチしない方がリスクが大きいです。

●中ーの結構仲良かった時、もっとちゃんと話せてたら良かったな、など言っても良いのか？
→とても良いと思います！
さらに踏み込めそうなら「あの時、実は○○（お相手）のこと好きだったって言ったら困る？」「今考えたら、もしかしたらあの時って同じ気持ちだったのかもって思って、実はちょっと後悔してるんだよね」なんて伝えてみて、お相手の反応を見てみても良いかも知れません。

●お相手の親友と付き合っていた事に対する罪悪感やもやもやは伝えた方が良いか？引かれないか不安。
→数回アプローチを試みた結果、少し避けられる等のマイナスな反応が返ってきた場合は伝える、くらいの感じで良いでしょう。
アプローチを嫌がっている様子がなければ、お相手にとっては親友と質問者さんとの過去は障害になっていないという事ですのでわざわざ話さなくて良いでしょう。
伝える場合、嘘は言わず、シンプルに伝えるのが一番です。「ずっと好きだったのは○○（お相手）だよ。だけどすれ違ったり勇気が出なくて言えなかった」「親友と付き合ったけど、やっぱり○○を忘れられなくて、罪悪感があった。自分の気持ちに気付いてからは、親友にも悪いし、誠実でいたいと思ってお別れした」「好きを伝えたいけど、○○と親友の友情が壊れないか心配で、行動したくてもうまくできない自分がいる」など素直な言葉が良いでしょう。
(逆に、「本当は親友の事はそこまで好きじゃなかった」などはＮＧです。「お相手を好き」という事を伝えるために親友を落とす言い方は人間性を疑われかねません)

●友達以上になれるか不安
→不安は行動でしか打破できません。
これは親友との事があってもなくても、幼馴染でもそうじゃなくても、人を好きになったら全員がもれなく感じる不安ですので安心してください。そして、その不安を乗り越え勇気を出してアプローチや告白という行動を起こすからそこに恋が生まれるんです。簡単にできる事だったらそこに恋やトキメキは生まれません。この不安はあって当たり前なんだ、だけどそれでも勇気を出して行動するからこそ相手の心に響くんだ！という強い気持ちを持ちましょう。


いかがだったでしょうか。少しでも参考になると嬉しいです。また不安な時はいつでもご相談くださいね。
質問者さんの恋の成就を心から応援しております。がんばれ！