彼とのHの時。(28歳・女性）

その時に何か傷つけるような言葉を発したのなら、そこに対して謝罪しても良いかもしれませんが、「痛い」とか「やめて」くらいしか言っていないなら「待ち」で良いと思います。質問者様は何も悪くありません。
もしそれでフェードアウトするなら、彼はその程度の人間。とわたしは思います。

もし、別れるつもりがなければ数日様子を見て、それでも連絡がなければ質問者様から何か話すきっかけを提供した方が良いと思います。
そのときはHとは関係のない話。
デートのお誘いや、情報共有など、割と事務的・重要な話が良いです。
それらが無ければ何事も無かったように話すのが無難。
流れができた時に改めて、当時の心境を聞くのが良いと思います。（そこまで行くのに時間はかかるかもしれません）

Hは2人の問題なのでちゃんと話し合いをすべきだと思います。
具体的なポイントは
①前戯について（どこをどうされると感じるのか・気持ちいいのか。質問者様も意思表示される方が良いです）
②彼の爪は切ってもらう（切っても痛いと思うなら、使い捨ての手袋を用意するのもあり）
③濡れなかった時用にローションを用意する
④一回目で挿入することにこだわらない（数日かけて慣らしていく）
⑤入らなさそうなら小指でやってもらう
できれば彼が意識してこれらをやるべきなのですが…彼に上記のような意識が無ければ質問者様から「こうした方がいいかも？」と助言するのもアリだと思います。
特に①の感じるポイントは質問者にしか分からないので、そこは積極的に情報共有するのが良いと思います。

中々デリケートな話題なので言い出しづらいかと思いますが、人間関係で大抵の原因はコミュニケーション不足にあるもの。
ですので、勇気を出して言ってみてください。