5回目のデートで告白を考えていますが、タイミング的にどうでしょうか？(28歳・男性）

お悩みの告白のタイミングについてですが、まずこれまでのデートの状況を振り返ってみましょう。あなたが楽しいと思っている時間を相手も同じように感じているのであれば、告白に向けて良い傾向です。特に、彼女がデートに対して積極的で、お土産を渡してくれるなど、あなたに対する好意を示している可能性が高いです。

しかし、気になるのはLINEでのコミュニケーションですね。相談者様が感じているように、彼女が連絡をあまりしないタイプなのかどうかを見極めることも重要です。彼女が 普段あまり連絡を取らないタイプであるならば、現状のコミュニケーション頻度はそれほど問題ではないかもしれません。彼女がLINEをあまり使わない人なのか、何か別の理由があるのか、余裕があればそれとなく聞いてみるのも一つの手です。

告白のタイミングについてですが、5回目のデートで桜を見に行くというロマンティックなシチュエーションは、告白に適したタイミングの一つと考えられます。ただ、最も大切なのは、あなたが彼女に対して本当の気持ちを伝える準備ができているかという点です。焦りからではなく、しっかりと伝えたいという気持ちが固まっているのであれば、この機会を利用するのも良いでしょう。

告白を考える際、彼女が今の関係性をどう捉えているかも大事です。もしかしたら彼女も同じ不安や期待を感じているかもしれません。デート中、彼女の言動や表情を観察し、どんな雰囲気なのか感じ取ってみてください。雰囲気が良いと感じられるなら、告白の後に互いの気持ちを確認し合う時間を持てると良いですね。

最後に、告白の内容ですが、なるべくシンプルで率直に、「一緒にいる時間がとても楽しく、もっと深くお互いを知りたい」という気持ちを伝えましょう。どんな結果になっても、あなたの誠実な気持ちは彼女に伝わるはずです。応援しています。

結論から言うと、告白しましょう。

あなたが一番気になっているLINEのやり取りについては、私も同じような経験を何度かしたことがあるので、この状況について結構断言できます。
女性は男性よりも好きになるスピードが遅いです。ですので、相手の女性もあなたほど相手のことを好きになっていないのが現状だと思います。

しかし、4回デートしていること、5回目のデートが決まっていることを考えると、あなたに対して恋愛的な好意は確実にあります。
したがって、告白して即NGになることは考えにくく、OKまたは保留になることが予想されます。保留になった場合でも、基本的には次のデートやその次のデートでもう一押しすれば大抵付き合えます。
逆に、あなたの言うように、告白をそろそろしないと、相手も自分に好意を持っているのかな（単なる仲良い同僚として見られているのかな）と思われてしまいかねません。

LINEの頻度の話に戻りますが、相手の女性があなたに対してもっと気持ちが入って好きになってくれば、自然とLINEの頻度も増えていきますので、心配しなくて大丈夫です。（彼女がLINEが苦手な場合は別ですが。）

総じて言うと、現状、あなたへの気持ちは高まりきっていないですが、それは男性と女性の恋愛スピードの問題ですので気にする必要はなく、4回デートしている事実から確実に恋愛的好意は持ってくれているので、次のデートで告白することをお勧めします。

うまく彼女と付き合えることを願っています！
応援しています。