職場の後輩に好意があるが、失敗を考えると告白できない。どうしたら良い？(29歳・男性）

今度は仕事終わりではなく、
お休みの日に少し長めのデートに誘ってみるのはいかがでしょうか？

仕事終わりのお食事と映画はクリアされているということで
"人としては"おそらく好意を持たれていると思います。

仲良くない（仲良くしたくない）・あまり好きではない方でしたら、いくら先輩とはいえ何度も二人きりになる状況に身を置いたりしないと思います。
私でしたら初めの一度は食事に行くかもしれませんが、その後は何かしら理由をつけてお断りします。

ただ、恋愛対象としてみていなくても"一緒にいて楽しい"と思うなら仕事終わりの軽い飲みだったり、映画やゲームセンターなど行く可能性はあります。（私も経験があります）


「どうしても後輩の態度からはあくまで先輩に誘われたから来てくれたとしか見えず、後輩からの好意を感じられません」
ここの判断が難しいんですよね、とても分かります。

なので、冒頭にも申し上げた通り、休日デートにお誘いしてみて下さい。
水族館・お洒落なカフェ・景色の良い場所へドライブなど、出来れば王道デートコースみたいなものにお誘いすると少し反応が分かるかもしれません。
「え、こんなカップルのデートみたいなところ行くの？」と思わせ、その誘いに乗るか乗らないかで、"これ以上仲を深めるのはちょっと…あくまで会社の人なのに…"と思っているかいないかが分かります。

誘いに応じてくれた時点で、
・あなたのことが実は好き
・好きまではいってないけど気になる、仲良くなりたがってる
・恋愛感情ないけど楽しそうだから行く
（女性の性格によりますが、男友達など多いタイプは中には気がなくても行く方もいますので、見極めがいります。。）
この辺りまでは絞れると思います。

あとは、遊んでいる時の感触で、
デートの回数をまだ増やした方がいいのか、もう告白までいけそうなのか判断してみて下さい。

どの恋愛においても、確証をもって告白できる状況はなかなか難しいですが、今の状況のまま告白して、万が一OKを貰えても、「本当に自分の事好きなんだろうか」「先輩だから拒否出来なかったんだろうか」と自分の中にモヤが残るのも悲しいので、立場がある職場恋愛なら尚更、外デートで少しでも確証を集めることをお勧めします。

また、告白される際には、上手くいってもいかなくても"公私混同をしない"というのが職場恋愛マナーです。
上手くいった場合に職場とプライベートを切り分けるのはもちろんですが、お断りされた場合でも、辛いとは思いますが、質問者様から今まで通り接してあげてください。向こうが気まずそうになって避けられたりすることがあっても、告白した側はきちんと普通の態度を取る。これが出来ないのであれば職場恋愛・職場恋愛での告白はやめた方がいいです。周囲の人にも迷惑を与えてしまうので。。

長くなりましたが、職場はプライベート以外でも魅力を見せることが出来るチャンスの場でもあります。
仕事が出来る男性はやはり女性的にはかっこよく見えますしね。
長期戦になる可能性もありますが、現状を聞いて上手くいってほしいなと思いました。頑張ってください！