奥手女子を好きになったが、告白してokもらえるか分からない(19歳・男性）

Q：皆さんこのような関係性でも告白して成功しているのでしょうか？
A：成功している人も居ると思いますが、数は少ないと思います。
まず、関係性だけで言えば成功しにくいと思います。
相手が「恋愛したい」という願望を強く持っていて、なおかつ質問者様に魅力を感じている場合は成功すると思いますが、恋愛は基本的に片思いから始まるもの。
好意を抱いている側が徐々にアプローチをかけて、魅力に気付いてもらうのが王道のルートです。
会話の内容は「知り合い程度」「友達未満」といった印象で、相手の方が特別な好意を抱いていない限り成功する確率は低いと思います。
わたしはお互い結婚願望の強く持っている結婚相談所で告白しましたが、1度もデートをしてない状態では「まだ早い」と思われる確率の方が圧倒的に高いです。

Q：また、自分のケースは成功する可能性があるのでしょうか？
A：ゼロではありませんが、低いと思います。
フラれる確率：6割
「友達からなら」と言われる確率：3割
恋人になれる確率：1割
体感、このような割合だと思います。

◆結論
相手の事情が分からないため、不確定な要素が多いです。
・もしかしたら恋人が居るかもしれない
・恋愛はしばらく考えていないかもしれない
・トラウマがあるのかもしれない
上記のような事情を抱えているかもしれませんし、女性は好きになるスピードが男性よりも遅い傾向にありますから、もう少し接点を増やしてからの方が成功確率は上がると思います。
そういった意味では、「付き合ってください」よりも、「友達から始めませんか？」とか「休日に遊びに行きませんか」と段階を踏んでお誘いする方がOKをもらいやすいかなと思います。