応援のメッセージを送るべきか(19歳・男性）

気になる方の姿が１週間見られないと不安になりますよね。お気持ちよくわかります。
連絡されるか迷っていらっしゃるとのことでしたが、お相手様とこれまではどのくらいの頻度で連絡を取られていたかによっても、変わってくると思います。
これまでも頻繁に（毎日、１～２日に１回など）連絡を取られていたのであれば、連絡されてもお相手様も違和感を感じないかと思います。
一方で、これまでほぼ連絡を取っていなかったり、何か用事がある時しか連絡を取っていないような間柄でしたら、急に連絡がきても驚かれることもあると思います。
なので、これまでのご相談者様とお相手様の距離感を一度冷静に見直してから連絡するかを決められるのがよろしいと思います。

また、連絡する内容ですが、応援メッセージよりも、お相手様を心配されているそのお気持ちをそのまま伝えられてみてはいかがですか。
ご相談者様自身もご理解されているとおり、応援が逆に負担になってしまうときもあると思います。
お相手様が１週間登校されていない理由がはっきりわかっていて、応援により元気が出そうな場面でしたら喜ばれると思いますが、お相手様の状況がわからないようでしたら、単純に「最近見かけないけど何かあった？見かけないから心配だった」「授業の資料今度送ろうか？」など、お相手様を心配している気持ちを直接お伝えされるのがよろしいと思いますよ。
体調がすぐれないだけかもしれませんし、心が少し疲れているのかもしれません。また、ご家族に何かあったということも考えられます。

いずれにしても、ご相談者様とお相手様の距離感がそこまで近く内容でしたら、さりげない気遣いなどの連絡がちょうどよいかと思いますよ。
女性からすると、急に距離を縮めようとアプローチされると身構えてしまうこともありますので、徐々に距離を縮められるのがよろしいかと思います。

何か参考になりましたら幸いです。