好きな女性が、僕を好きなのか？僕とどうしたいのかを知りたいです。(57歳・男性）

恋愛相談にありがとうございます。彼女との関係について、まずは冷静に状況を整理することが大切です。あなたと彼女の関係は、職場での上司と部下という立場から始まっているため、彼女がどう思っているのかを判断するには、注意深く観察し、適切なアプローチが必要です。

まず、考慮する必要があるのは、彼女が現在、他のパートナーと同居しているという点です。彼女が現在の関係をどのように扱っているかをあまり明示していないのは、職場でのプライベートな話題を避ける人も少なくないからかもしれません。また、上司であるあなたに個人の事情を話すことが適切ではないと考えている可能性もあります。

あなたが彼女との関係をもっと明確にしたいのであれば、彼女の気持ちを確かめるために、慎重かつ誠実なコミュニケーションが必要です。以下の方法を検討してみてください：

1. **直接尋ねる**：お互いのプライバシーに配慮しつつ、彼女との関係について正直に話し合うことが最も直接的です。「あなたといると楽しいが、あなたはどのように感じていますか？」といった形で、彼女の気持ちを尋ねることができる雰囲気をつくりましょう。ただし、このアプローチは慎重に行い、彼女がプレッシャーを感じないよう心掛けてください。

2. **関係のバランスを見直す**：現在の関係が職場内でどのように作用しているかを見直し、彼女があなたとの関係をどのように位置づけているかを感じ取ることも有効です。もし彼女が個人的な関係をあまりオープンにしたくないのであれば、一歩引いて彼女の反応を待つことが重要です。

3. **彼女の行動を観察する**：彼女は職場でどのように振る舞っているのか、また他の同僚とはどのように接しているのかを観察してください。他の同僚とも同じように親しくしているのか、特別な親近感をあなたにのみ示しているのかを評価することができます。

最後に、彼女の気持ちを知りたいという強い思いは理解できますが、彼女の意思やプライベートを尊重することが大切です。彼女の意見や状況を無視することなく、相手の自由を尊重しつつ、適切な距離感を保ちながら関係を築いていく道を選ぶのが、今後の建設的な関係に繋がるでしょう。

彼氏がいながら、他の男性と朝晩の電話とLINE、コンビニでの待ち合わせなどするということは、あなたの存在はその女性にとって大きいように感じます。
ただ、休みの日のデートははっきりオッケーしないとなると、彼氏が一番で二番があなたという順番なのかなと感じます。
彼氏がいながら、あなたとも関係を保っているのは、彼氏では満ち足りない何かがあなたにあるのかもしれません。
その何かをあなたで埋めようとしているのかなと思います。
彼女の気持ちを確かめるのはなかなか苦労が多いように思います。
上手くいくかはわかりませんが、例えば、いつもと違う行動を取って彼女の様子を伺うのもありかもしれません。
朝晩のLINEや電話を一度断ってみたり、コンビニでの待ち合わせを断ってみたり…
いつもと違う行動をあなたがすると「なんで？」と彼女も気になると思うので、少し彼女の気持ちを確かめるきっかけになるかもしれません。

手厳しい点もあるかもしれませんが、率直な意見を書きますね。その方が、ためになると思いますので。

＞彼氏と別れるつもりが無いなら、彼女は何故僕との関係を続けるのでしょうか？
あなたが上司だからです。仕事での関係性を崩したくないからです。
彼氏の話をしないのも、仕事にプライベートの話は持ち込みたくないからだと思います。

＞どの様にして、彼女の気持ちを確かめられますか？
休日のデートに誘ってもはぐらかされている時点で、残念ながら現時点においてはあなたと恋愛的な進展をする気はないです。

現状彼女があなたに対して恋愛的な関心を寄せない理由は、彼氏がいるからということなのだと思います。
朝晩の電話とラインやコンビニでの待ち合わせなどを考えると、仕事の関係性というには少し行きすぎているので、あなたに対して好意はあるのだと思います。でも、彼氏がいるので、その好意に応えられない、そういうことなのだと思います。女性はそのあたりとてもしっかりしていますからね。

ですので、タイミングの問題かと思います。彼女が彼氏と別れた時やうまくいかなくなった時がチャンスです。
それまでは、仕事でかっこいい所を見せたり、彼女の良き相談相手になったりして、彼女の中でのあなたの評価を高めておきましょう。
特に彼女が仕事でもプライベートでも何かしらで悩んでいる時に、寄り添ってあげるとあなたへの好意がさらに上がると思います。

うまくいくといいですね。
応援しています！