気持ちを伝えるタイミング(28歳・女性）

友人が聞いてくれた内容だけを見るとお相手男性の気持ちは当初より薄れているように思います。
ただ、仮に好きだった場合でも友人に本音を話せば伝わってしまうと考え、本心を言っていない可能性があるため、あまり深く考える必要はなりと思います。
しかし3年間立っている関係上、質問者様と同業種で仕事するのが当たり前の感覚になっているのも事実だと思います。
その為、仮に告白をされたとしても急に関係性が変わってしまうことに戸惑いを感じてしまう可能性があります。

もし本気で告白をするのであれば、お相手男性に改めて質問者様のことを意識させたタイミングが良いです。
現在は身近にいるのが当たり前になっており、質問者様の好意に気づいていたとして、それを含めていつもの日常として深く考えない状態になっています。
それを払拭するには、身近にいるのが当たり前、質問者様は自分に興味を持っているという当たり前をお相手男性の意識の中からなくす必要があります。
例えば、どちらかが転勤になれば物理的に距離は離ますし、質問者様に他の男性の陰が見えたらお相手男性の中で自分に興味を持っているのか疑わしくなり心配になると思います。
この場合、心理的に考えてもらいやすい後者の方がより効果的です。
質問者様に他の男性がいるかもと考えれば、今までいつも身近にいた質問者様が離れていく感覚になり、そうなれば本当に離れてしまって良いのか改めて男性は考えます。
そういった質問者様のことを考えてくれているタイミングの時に告白をするのが一番効果的になります。

他の男性の陰については本当に男性を用意する必要は必ずしもなく、男性目線で言えば明るくなった、綺麗になった、プライベートの予定が増えたなど今までと比べて良い方向に変わるだけで良い相手がいるのでは？と思われます。
その為、美容や友人との交流、友人作りなど自分磨きに力を入れてみることをまずはオススメします。


この回答が参考になれば幸いです。
質問者様の幸せを祈っています。