職場で気になっている同僚をデートに誘ったらあっさり断られた。もう１度デートに誘っても良いでしょうか？(33歳・女性）

すごくすごく悩んでいるとのこと。質問の内容からそのお気持ちが伝わってきました。少しでもお役に立てたらと思いますので、数多くの社内恋愛を経験した立場から回答いたします。

この男性、すごく素敵ですね。あなたがここまで好きになる気持ちがよくわかります。
この流れで申し上げにくいのですが、私自身、この彼と似ているところがあります。
似ているというのは、この彼のように男性にも女性にも人気だと、そういうわけではありません。周囲に気を配り、声を掛けたり手伝ったりするところが似ています。

困っている人を放っておけないというか、周りに気を遣ったり、人に優しくしたりして、みんなと平和に過ごしたいというのが、生まれつきの性分なのです。
そのようにして生きていると時々、「すごく優しくしてくれた」と言って、私のことをお誘いしてくださったり告白してくださったりする方が現れます。
これは大変嬉しいのですが、優しくしたからと言って、相手のことを好きだと言うわけではありません。先ほども述べたように生まれつきの性分なので、男女分け隔てなく、老若男女に優しくしているだけなのです。
今回の彼もあっさり断ってきたということは、これと同じ気持ちなのではないかと推測します。

あなたにとって彼の返事は意外なものだったかもしれませんが、彼にとってはあくまで普通です。大変申し上げにくいですが、「あなたに興味なし」ということをシンプルに表明しただけに過ぎません。

しかし、だからと言ってこれで終わりというわけではありません。諦める必要もありません。
これまで興味を持たれていなかったのは事実。しかし、今回一度お誘いをしたわけですから、これまでとは明らかに関係性が変わっています。思いを伝えることで相手は少なからずあなたのことを意識してくれますから、いくらかは前進したと言えるでしょう。

ですが今は断られたばかりなので、今すぐに誘うのは、気持ち悪いとまではいかないでしょうが、彼からしたら、「きっぱりと断ったのになあ…。話のわからない人だ」と思ってしまいます。
ここからせめて3ヶ月は空けましょう。3ヶ月空けると、季節が1つ先に進んでいます。そうすると人間の気持ちも、何かしらちょっとした変化があるものです。この変化に便乗して、もう一度、誘ってみましょう。その際は、「断られたことはちゃんとわかってるんですけど…。もう1回、誘っちゃってもいいですか？」と言ってチケットを見せましょう。そしてすかさず続けて、「何回断られても諦めるつもりないですからね～」と、冗談っぽく、茶目っ気たっぷりに言ってみましょう（重くならないように）。恋は多少強引なほうがいいです。強引な誘われ方、男としては嫌じゃないですから、勇気を出してください。

ただし3回断られたら、ひとまず身を引きましょう。それ以上はあなたのエゴになってしまい、好きという気持ちが「執着」に変わってしまいます。
「諦めませんからね～」と言っておきながら諦める姿勢を見せるというのも恋愛テクニックの1つ。今度は追い掛けてきてくれることもあるのです。
まだまだ可能性はいくらでもありますから、前向きにいきましょうね。