同じ職場で働く年下男性とお付き合いがしたい。(33歳・女性）

恋愛において、距離を超える力はとても大きなものです。お互いに感じている好意は、遠距離恋愛が始まる素敵な基盤となり得ます。お二人の間には、すでに良好なコミュニケーションが築かれており、食事へと進展していることからも、その好意は相互のものである可能性が高いです。

彼が食事代を払ったり、お礼を気にする必要はないと伝えている部分は、彼があなたとの関係を大切にしてくれている証拠です。また、彼が「気を遣わないで」と言うのは、あなたにリラックスしてもらいたい、という彼の優しさの表れであり、あなたへの配慮を示しています。

あなたが彼に対して抱く感情を伝えたいと思うのは、自然なことです。遠距離恋愛への覚悟を持っているなら、これはよりいっそうあなたの真剣さを彼に伝えるチャンスになります。次に食事をする時にあなたの気持ちを素直に伝えるのは良い考えです。男性も女性からの告白に素直に喜びを感じるものであり、あなたの勇気ある一歩が二人の関係をさらに深める可能性を秘めています。

さらに、遠距離恋愛には確かに困難が伴いますが、強い絆を築く機会でもあります。現代の通信手段を駆使すれば、日常的なコミュニケーションを保ちながら、信頼と理解を深めることが可能です。お互いの忙しさを考慮しつつ、定期的なコミュニケーションを続けることが重要です。

重要なのは、あなたの感情を正直に伝え、そしてお互いがどのような関係を築きたいかについてオープンに話し合うことです。遠距離という状況を乗り越えるための計画や希望を共有することが、関係をさらに強固なものにするでしょう。あなたの勇気ある一歩が、二人の未来をポジティブな方向へ導くことを願っています。

食事のお礼に物を渡すことは、彼にとって重たく感じさせていると思います。あなたが食事で奢ってもらったお礼に物を渡すと、彼は「気を遣わないで」と返してますので。奢ってもらった時に、「ありがとう」「ごちそうさまです」と笑顔で言うだけで十分です。私自身、夫とお付き合い中は毎回奢ってもらってましたが、奢ってもらった時に、感謝の気持ちを伝えただけでした。奢ってもらった後日に奢りのお礼で物を渡すと、男性がお金を払ったことによって、女性がお金を払う事態が発生しているので、奢りのお礼で毎回物を渡すことは、男性にも負担になってしまうと思います。また、あげたものが、男性の好みであるかもわかりませんし。女性からの一方的感が出てしまう場合があります。
彼とはLINEも毎日のようにやっていて、食事も奢ってくれているのですから、彼はあなたにある程度の好意があると感じます。これは、あなたが告白しなくても、彼から告白的な言葉が出る可能性もありえます。引っ越しまではまだ期間があるので、あなたから告白はせずに、しばらく様子を見るのがよさそうです。もしかすると、彼は、あなたとの結婚を考えていて、「（今の仕事を辞めて）こっちに一緒に来れる？」と聞いてくるケースもあるかもしれません。

日々のお仕事お疲れ様です。
まず文面を見る限り彼も少なからず好意を抱いていることは間違いないと思います。ただ、やはり遠距離になると分かっている手前、彼側からアクションをためらってしまっている部分もあるのかなと。
相談者様は、彼に付いていきたい気持ちはあるのでしょうか？もしその気持ちがあればそれも含めてきちんと伝えてあげた方が付き合える確率はあがると思います。
遠距離恋愛経験の私からのアドレスとしては、距離が離れすぎると心も離れやすくなるので、具体的に何月くらいになったら近くに引っ越したい！等伝えておいた方がよいと思います。
遠距離恋愛でも結婚に至るカップルはたくさんいるので、あまり遠距離にビビらずにお付き合いしていけばよいのかなと。
告白したいほど人を好きになることって人生でそうそうないと思うので、今のお気持ちを大事になさってください。
よい結果になることを祈っております。