会社には内緒で付き合っているのですが、社長には伝えておいた方がいいのでしょうか？(44歳・女性）

恋愛において職場内の関係性はデリケートな問題ですが、特に会社の社長や従業員との関わりがある場合、どのように扱うかは慎重に考える必要があります。お二人の状況を踏まえると、社長に関係を伝えるかどうかは複数の要素を考え合わせて判断することが重要です。

まず、彼の意向を尊重することは大切です。あなたの彼はプライベートに非常に敏感で、特に過去の経験から人の話題に上ることに対し慎重な姿勢を取っているようです。これは彼の身を守るための防衛反応かもしれません。また、彼が結婚などの将来のことをあまり考えていない、あるいは不安に感じている可能性があることから、関係が公になることに対する恐れがあるとも推察されます。

しかしながら、恋愛が職場に支障をきたさないように保つ責任も両方にはあります。特にあなたは社長と密接な関係にあるため、何かしらの誤解やトラブルを避けるために、信頼できる関係に基づいて社長への伝達が最適な場合も考えられます。ただし、彼の感情や会社内の文化、関係の深刻さ、将来の見通しを評価したうえで、このステップを踏むかどうかを決める必要があります。

彼としっかりとコミュニケーションを取り、この問題に対する彼の本質的な不安や懸念を理解しようとすることが重要です。関係が安定し、お二人が将来についてより明確なビジョンを持ち始めた場合、情報を共有するタイミングとしてはより適切かもしれません。また、彼のプライバシーに配慮しつつ、あなた自身の精神的な負担や隠し事によるストレスを最小限に抑える均衡点を見つけることも大切です。

最終的な決断は、お二人の関係性、彼の心情、そして社長や職場環境との相互作用に深く根ざしているべきです。会社での恋愛が禁じられていなくても、プロフェッショナルな関係を保ちながら私生活の幸福を追求するために、双方の要望と期待を考慮した上で決めることが肝要でしょう。

まわりの人に付き合っていることを言いたくないと言われると結婚など先のことを考えていなかったり、遊ばれているのかも…と思ってしまうことあると思います。
私自身も、お付き合いしている人から付き合っていることを同じ会社の人に言わないでと言われたことがあります。
私と付き合っていることが恥ずかしいってこと？とその時は落ち込みましたが、のちに私とは遊びだったことが判明しました。
あなたの彼が私と同じとは限りませんが、やはり何かしら隠して付き合いたい理由が存在しているのだと思います。
もし彼と話せるのであれば、お世話になっている社長には付き合っていることを話したいと思っているということを相談してもいいのかなと思います。
それでも他言無用と言われたら、それは付き合ってる間ずっとなのか、いつかは話していい時がくるのか聞いてみてもいいかもしれません。
ずっと他言無用であれば、あなたと真剣に付き合っているのか疑問が残ります。