20歳年上、遠距離の上司を好きになってしまった。アプローチ方法がわからない(23歳・女性）

年齢が離れている方との恋愛ですと、不安になることも多いですよね。
ご相談内容を拝見する限り、お相手様もご相談者様に対して好意を抱いているように感じました。
ただ、その好意が真剣な恋愛感情なのか遊び相手としての好意なのかはわかりかねるので、今後仲を深めて行かれる中で早めに確認されるのがよろしいのではないかと思います。

私も過去に20歳ほど年上の男性と関係を持っていましたが、一緒に時間を過ごすのは楽しいし君のことは好きだけど、年齢のこともあるし結婚を意識するような真剣な恋愛はできないと言われていました。

こちら歳の差なんて全然気にしていなかったのですが、相手からすると下手すると同じくらいの娘がいてもおかしくない、私の親のほうが年齢が近いという状況はやはり難しいと思っていたようでした。

ご相談者様が考える真剣なお付き合いが結婚なども見据えたものなのでしたら、早めに確認されるのがよろしいと思います。真剣に恋愛したいけど彼氏彼女の時間を楽しめればそれだけで十分ということでしたら、ゆっくり仲を深めていきながら告白されるのがよろしいのではないでしょうか。

お２人で会われる時に、例えば「私はこれからも一緒に居られたらいいなと思っているし、先輩後輩以上、その先の関係にもなれたらいいなと考えているよ。だから、先輩も同じ気持ちでいてくれたら嬉しいです。」のように、直接付き合いたいという旨を伝えるところまでいかないけれど、ほんのりと今後の進展を希望する旨を伝えてみてはいかがでしょうか。

その時のお相手様の反応を見て、お相手様も真剣な恋愛を考えてくれているようでしたら真剣にお付き合いしたいと伝えられるとよろしいかと思います。

また、社内恋愛とのことですが、仕事上で関わりがあるとは思いますが遠距離とのことでしたので、そこまで気にすることもないように思います。
お相手様は仕事ができる方のようですし、ご相談者様に今も優しく接してくださっていることから、傷がつくようなことはされないと思いますよ。

ご相談者様の恋愛がうまくいきますように、応援しております。
何か参考になりましたら幸いです。