彼の気持ち(27歳・女性）

うーーん、何だか複雑ですね。

彼女がいても質問者様が同棲出来ていて、それが彼女にバレていない時点で、彼女とお相手男性の関係は本当に破綻しているのだろうな、と感じました。

あとは別れられるかですよね。

メンヘラの程度にもよりますが、別れるのが大変な場合は本当にあると思います。

ただ私には、お相手男性の気持ちが弱くも感じますね。

結婚適齢期のメンヘラ彼女と結婚する気が無いのなら、親を知っていようがどんな環境下にあろうが、別れるために真剣に向き合うのがマナーでしょう。

自分のストレスから距離を置き、質問者様という居心地の良い場所に逃げて愚痴をこぼしているだけでは、現実逃避や逃げのクセがあるとも感じます。

質問者様がいくつかの問題の中で一番気にしているのは「彼女との別れ」だと思うので、「彼女とちゃんと向き合って別れてきてくれたらちゃんと付き合って同棲も続ける」「私と彼女、どちらがあなたの人生に必要か決めてほしい」と伝えてみてはいかがでしょうか？

ただですね。
私は、質問者様のお相手男性に対する気持ちもそんなに強いものと受け取れません。

「就活がしんどい時に支えてくれた」「金銭的にも援助してもらった」から、「優しい、好き！」となっているだけではないですか？

もし反対の状態になって、お相手男性がボロボロになってしまったら、質問者様は彼を救い出したい、助けたい、支えたいと思えますか？

「メンヘラ彼女と別れられるか不安だから、待たずに他に行くべきでしょうか？」といった内容の質問をしている時点で、「お相手男性がいい」「この人しかいない」という強い意志が、私には感じられません。

それに「元々遊びの関係」という始まり方は、本気で向き合うタイミングになると不利です。

普通の交際だって浮気の心配はつきものですが、お互いに相手が居ながら他の人と関係を持てる感覚を持っている人間だと実証してしまっているので、真剣交際を考えたら「自分も浮気されるのではないか」と不安になりますよね。

何か少しでも不審に思ったら、すごい疑われるだろうし、自分も疑うだろうし、そういう自分たちに自己嫌悪にもなるだろうなと感じます。

そういったことを全部考えた結果、「私たちなら乗り越えられる」と思うなら、彼女と別れるのを待っていいと思います。

少しでも無理だと思うなら、新しい職場も決まることですし心機一転すべて清算して、健全な人間になることをオススメします。

清く生活を整えれば、それなりに同じレベルの人が不思議と寄ってきます。

そのなかに男性も女性も、一生ものの素敵な出会いがあるかもしれませんよ。