私から2人でご飯行きたいです。とLINEしたところ、提案はしてくれたがまずは他の子を誘おうと言われて、流されていますか？恋愛に発展しますか？(19歳・女性）

私は結婚相談所に勤務して約15年、現役バリバリのスタッフです！
ご相談内容を拝見致しました。今回、結論から申し上げますと質問者様とAさんは「恋愛に発展し得るご状況」であると考えられます。

恋愛に発展し得るのであれば何故？と気になる点がいくつかありますよね。
まず、「Aさんが質問者様と一緒にいる時に（誰かしらに）できるだけ見つかりたくない」という件ですが、これは質問者様だからそう、というワケでは無いんです。全く気にされなくて良いです。
そもそも男性は交際相手の（女性の）事をあまり周りにオープンにしないケースが全然あります。
オープンにしないどころかむしろ隠したがったり、友人にも話さなかったりします。周りから横ヤリを入れられたり、何だかんだと言われるのが苦手なんです。そっとしておいてほしいんです。
ましてや、Aさんはつい先ごろまで彼女がいたんですよね？彼女と別れてすぐに別の女性と一緒に歩いているところを友人にでも見られたら、後で何を言われるかわかりません。
「お前、切替え早いなー」という様にからかわれます。男性同士だとそういう品の無い（失礼）会話が往々にしてあるので、Aさんはそれを予想できたから嫌がったのではないでしょうか。
また、焼肉の話になった時に二人で行くのではなく、別の人を誘うかどうか提案されたとの事ですが、これはAさんが質問者様にカマをかけている可能性、紳士ぶっている可能性もあります。
質問者様が「焼肉がいいです」と言ったところ、間髪入れず仮にAさんが「じゃあ二人で行きましょう」と返したとします。まだAさんは質問者様からの好意に確証が無いので、イチかバチかになってしまいます。要は、Aさんからすると質問者様から「先輩！何言ってるんですか！複数で行きましょうよ」と言われる可能性だってある・・・と考えてしまうワケです。
だから敢えて「二人で」と言わず、イヤらしさを排除するために複数名でのデート（？）を自らもって提案するのです。さも、「別にヨコシマな気持ちは無いけど？」とでも言わんばかりです。
すると質問者様から「二人が良いです」と返ってきました。Aさんは喜びます。しかし他者の目を恐れているので、「べことん（約肉屋さんですかね？」を避ける事を提案。
このままではＡさんは質問者様に「あまり前向きな気持ちが無いんだな」と思われてしまう可能性があるので、「松江の方」と具体的な事を言ってリカバリーをかける・・・という流れです。ここはポイントです。前向きな気持ちが無い相手には「松江の方」という具体的な提案なんて絶対言いません。「そうだね、またではタイミング合ったときにね」という感じで終わらせます。ザ・社交辞令というやつです。
その後、いったん他の子を含めて複数で焼肉に行く事になったとの事ですが、Ａさんは質問者様といきなり二人で遊びに行くよりも、一度複数名で遊びに行く事で「Ａさんは後輩の面倒見が良いんだ」という実績を作ろうとしている可能性もありますね。この先、質問者様と二人の時に誰かに見つかってしまう事を想定して、その様な実績があれば「いや僕はヨコシマな気持ちはないんだよ。後輩だから機会を持っているだけだよ」と言えますもんね。いずれにしろ、仲間バレの危険性をかなり心配されているご様子です。

という事でおおむね現時点では質問者様とＡさんは「良好な関係」を構築しつつある、というのが私の見立てですが、この先に恋愛関係に発展させる場合、Aさんが彼女と別れた理由（束縛が激しかったため）はとても大事です。
Aさんは新しいパートナーに対して必ずこの点が解消できる人を求めます。という事で今後、Aさんには「質問者様は交際しても束縛しないタイプである」という事をアピールしていくのが堅実な進め方でしょう。
以上、少しでもご参考になれば幸いです。