友達のままの方がいいの？それとも付き合う？(19歳・女性）

私は結婚相談所に勤務して約15年、現役バリバリのスタッフです！
ご相談内容を拝見致しました。確かに、色々曖昧な感じである様な気も致しますね。
質問者様は最近まで交際されていた男性に対してはもう「（復縁する）お気持ちは全く無い」という事でよろしいですね。
（元彼の方は質問者様に対して未練がある様だ・・・との事なので、もしかすると質問者様の方からフッた形なのかなと想像しております）
という事でもしかすると、高校時代からずっと仲の良かった男友達が新しいパートナーになる可能性があるのかな・・・？という予感がしつつも、そもそも脈があるかどうかもわからないし、質問者様が自分自身本当にその友達を恋愛対象として愛せるか？というとまだハッキリわからない・・・という感じでしょうか。

色々曖昧なご状況だと思いますが、私はその中でも一つ確かなものがあると感じております。
それは「男友達の方からの質問者様に対する愛情」です。
要は「脈がある・・・」アリよりのアリ、という事です。

では何故、その男友達はたまに質問者様に対して気持ちがあるかないかわからない様な事を言うんでしょう？
それは極めて単純です。自分の気持ちと真逆の事を言って、その反応を見て自分への好意を確かめているんです。
例えば男友達の方からすると、「モテモテじゃん！デートくらい行ってあげなよ」と裏腹な事を言っておいて、質問者様に「えっ、イヤだ」と言ってほしいんです。
まかりまちがっても「うんそうだね！じゃあそうするね」という返事が返ってくると困るワケです。
もしそうなったら「えっ、まさか本当に行くのかよ。しまった、いらない事を言わなきゃ良かった」と気が気でなりません。
後日、何かしら理由を付けて「やっぱりやめておいたら？」とまで言ってくる可能性もあります。
本音は質問者様にデートに行ってほしくないんです。「でも私、あの人に興味無いし」という様な返答を期待してるんです。
そもそも質問者様と男友達の方とは交際関係に無いのに「あの男とデートなんて行かないでほしい」なんて言えませんよね。「何で？」と言われるのは目にみえています。質問者様の気持ちを確かめるために「行ってあげなよ」と、内心ハラハラしながらもちょっと余裕ぶった事を言ってみるワケです。
「お互いにクリぼっちだね～頑張ろう」というのもそれに近いです。私には「僕はパートナーがいません。貴女も今、誰もいませんよね？」という確認のためのアピールに聞こえます。
万一、質問者様から「えっ、私はぼっちじゃないけど？」という返事が返ってこようものならもう大変です。「藪をつついたら蛇が出た」とはこのことです。
時にこういった真逆の行動をちりばめておくと、「普段の好意をカムフラージュできる」という利点もあるので。こういった事があっても何ら不思議はありません。

2人で遊びに行くお誘いなんて、もう確実にデート以外の何ものでもありませんね。
私は「男女間で友情は成立する派」なのですが、「お互いパートナーがいる場合限定」なんです。どちらか片方でもパートナーがいないと成立しないとは言いませんが、しにくいです。
という事で今回のケースでは全くそれに当てはまっておらず、男友達の方が質問者様に対して友情以上の好意を持っている様にヒシヒシと感じます。
あとは、質問者様がご自身のお気持ちにいつ気付かれるかです。いずれにしろ、次回の下北沢でのデートが大事な局面となるのは間違い無さそうです。
これも立派な、一つのご縁の形です。質問者様にとっても悪いお話ではないと思います。男女の友情云々であまり考えすぎず、お相手様を一人の男性として見てあげてください。
以上、少しでもご参考になれば幸いです。