そろそろ連絡したい(18歳・女性）

ご相談者様が10代ということでしたら、彼も10代か20代前半くらいでしょうか？　そのくらいの年代の「恋愛は、今はもういいかな」は、まったくと言っていいほど信用なりません。「恋愛はもういい」というのは、少し軽い風邪くらいのもので、1週間くらいしたら恋愛モードにバリバリ回復しています。今は女性を相手にちょっと強がっているだけで、本心は「めちゃくちゃ恋愛したい！」と思っていることも多いです。実際に私もそうでした。なので、彼が彼女をほしがっていないように見えたとしても、グイグイ、ガンガン、アプローチしたほうがいいです。連絡もどんどんしていきましょう。

ご相談者様が書かれている、「やっほ～話そ～」という切り出し方は、めちゃくちゃおすすめです！　こういう、「特に用事はないけど連絡した」という雰囲気を出すのが大切で、受け取ったほうからすると意外に嬉しいものです。「自分と話したいと思ってくれてるんだな」というのが伝わってきて嬉しくなります。
話題としては、お互いにとって身近なこと（共通のこと）が話しやすいのではないでしょうか。例えば、学校のこと、授業のこと、テストのこと、部活動のこと、家族のこと、趣味のこと、休みの日の過ごし方などです。会話が進んだらそこから少し発展させて、「彼しか知らない世界」についていろいろと聞いてみてください。例えば彼の趣味や部活の話などは、彼が没頭している可能性が高いので、ご相談者様がいろいろ質問をすれば言葉数多く語ってくれて、会話が弾みやすいでしょう。
「いつでも話しかけていい」と言ってくれていることから、遠慮は必要ありませんし、脈ありの可能性も高いです。ぜひ回答を参考にいろいろと話してみてくださいね。