なかなかメッセージを送れない(20歳・男性）

私の経験上、恋愛では多少自分勝手なくらいのほうがモテますよ。自分勝手と言うと聞こえが悪いですが、恋愛における自分勝手は、時として「リードできる力がある」と思ってもらえたり、「自分の目的を叶えるためなら努力を惜しまない強い人」だと思ってもらえたりするなど、プラスに働くことが多いです（特に男性はそうです）。実際に私もご相談者様と同じように遠慮してなかなかメッセージが送れない時もあったのですが、殻を破って多少強引に誘うようにしたら一気にモテるようになりました。遠慮ばかりしていたころは、いつの間にかほかの男性にとられてしまっていたということもあったのですが、積極的に誘うようになってからはそういうこともなくなりました。先述したようにプラスにとらえてもらえることが多いので、案外、断られないものです。
もちろん相手への配慮は必要です。おすすめなのは、「配慮している」というのを上手にアピールすることです。ご相談者様は、「彼女の邪魔をしたくない」と思っているのですから、誘うときにはさりげなくその思いを伝えましょう。例えば、「11月の土日って空いてる日ある？　○○ちゃんは部活とかいろいろあって忙しいだろうから誘おうかどうしようか迷ったんだけど、今誘わないと絶対に後悔すると思うから、連絡させてもらったよ。11月のどこかで一緒に展望台行こう？」と、こんな感じです。このように、「迷ったけど、絶対に一緒に行きたいから決心した」というニュアンスを伝えられれば、「配慮できる人間」だというのを相手にアピールできます。さらに、「自分は勇気のある人間」だということもアピールできる上に、彼女への思いの強さも表現できます。

相手のことを思うとなかなかメッセージを送れないのはわかります。私もそうでした。しかし、相手のことを思うからこそ、メッセージを送るのです。私の経験上、絶対にそのほうがうまくいきます。たとえ彼女が忙しくて11月の土日が難しかったとしても、誘ったという事実は残りますから、12月になれば彼女のほうから空いている日を教えてくれるかもしれません。メッセージを送れば、このようにして必ず前に進んでいきますので、勇気を出して連絡してみてください。