初デートに誘うのは、連絡とりはじめてどのくらい？(19歳・男性）

まず、「グループワークの打ち上げに行こうよ」というように、彼女を誘ってみてください。その際、「他のメンバーも誘う？どうする？」といって彼女の意向を聞いてみてください。そうすれば彼女の意向を反映した形がとれるため、彼女に、「そんなつもりじゃなかった」と思わせてしまうような、失敗のリスクが低くなります。もし彼女が、「そうだね。みんなも誘おうよ」と言えば、ほかのメンバーも誘うと良いでしょう。いきなり2人きりよりかはハードルが低いし、ご相談者様と彼女の緊張も幾分かやわらぐでしょう、一方、もし彼女が、「どっちでもいいよ」というようにほかの人も誘うことにそこまでこだわっていない様子であれば、「別に2人きりでも構わない」と思ってくれている証拠ですので、2人きりで行くようにするべきです。一気に距離を縮めるには2人きりに越したことはありませんので、2人きりのチャンスが生まれたら逃さないようにしてください。これは私が使ってきたテクニックです。
タイミングが掴みにくいとお感じのようですが、グループワークの打ち上げは絶好のタイミングですので、ぜひ生かしていただきたいです。私も何度も勇気を出して女性を誘ってきましたが、今回でいうグループワークのあと、というように誘える理由があるときには必ず利用すべきです。

彼女に彼氏がいるかどうか、気になる気持ちはよくわかります。しかし、本気で彼女と付き合いたいのであれば、彼氏がいようがいまいが、お構いないという姿勢が大切です。こういった根拠のない自信がモテに繋がります。彼女や周りに探るのではなく、彼女のほうから打ち明けられるのを待つのをおすすめします。
このまま連絡を取り続けていたり、2人で食事に行ったりしてれば、どこかのタイミングで、恋愛の話が出ることでしょう。そしてもし彼氏がいるようなら彼女のほうから打ち明けてくるはずです。いつまでも彼氏のことを言わないのであれば、彼氏がいないということだと判断しても良いでしょう。周りの人に聞いたとしても、「○○くん（ご相談者様）からこんなふうに聞かれたよ」と、本人に伝わってしまう恐れがありますのでおすすめできません。
「彼氏がいてもいなくても、最終的に彼女を幸せにするのは自分」という強い自信と覚悟のもとにアプローチしてください。これが恋愛成就の一番の近道です。