高3 男　両思いですか？(18歳・男性）

私は結婚相談所に勤務して約15年、現役バリバリのスタッフです！
ご相談内容を拝見致しました。質問者様はその女性と良いご縁になればいいな、と思っていらっしゃるのですね。
教えて頂いた内容だけで判断しますと、「じゅうぶん脈アリ」と考えて良いと思います。
「休んだ時に連絡をくれる」「好きな人がいるかどうか聞かれる」なんて、相手に余程の好意が無いと出来ない・しない行動です。しかもその女性は「奥手」なご性格なんですよね。それだと尚更です。
奥手な女性が休んでいる男性に連絡をする・・・というのはどれだけ勇気が要るのか、想像するとその好意の程が推測できます。
「好きなが人いるかどうか」なんて、物凄く頑張って質問されたんでしょうね。こんな事を聞くと、もしかすると自分の好意がバレてしまうかもしれない。でも聞いてみたい。きっと、その質問までに色んな葛藤があり、最終的に勇気を振り絞って質問に至った、という感じでしょうか。

という事で、今はお互い好意を持っている状態であると考えて良いと思います。
課題としては、ではここからどうやって発展させていくか、ですね。
私の経験上、相手が奥手な女性の場合は、「これはいけるだろう」と思ってこちらがグッと踏み込んでしまうと、反射的に引いてしまう可能性があるんです。
男性もそうですが女性もペースというものがあります。それを見誤って、こちらが強く踏み込んでしまうとお相手様にとっては「想像していたのと違う」という疑念が湧いてしまい、今までの好意が嘘のようにシュルシュルとしぼんでしまうのです。

私が大学生の頃、ちょうど質問者様と同じ様な状況の友人（男性）がいたのですが、相手の女性（奥手）と一気に恋愛関係に発展させようとして、女性の誕生日に何の前触れもなくいきなり花束をプレゼントした事がありました。
女性はその出来事の前は、男性の事をずっと「カッコイイ」「あんな人と交際できたら良いな」と言ってたんですが、あまりの展開について行けなかったのか、遠慮してしまったのか。
とにかく一気に気持ちが冷めてしまった様でギクシャクし出して、結局その二人は恋愛関係に発展する事はありませんでした。

これは極端な例だとは思いますが、本質から学びがある様に感じます。女性が恋愛慣れしていたり、サッパリしたご性格の方であれば急な展開にも付いて行けたりするのでしょうが、
奥手でか弱い感じの女性だと特にペースやテンポには慎重になった方が良いです。少し前に「カエル化現象」という言葉が流行りましたが、そんな感じになると目も当てられません。

という事で、女性が引かない様に進めていきたいのですが、現在、質問者様はその女性とご友人を交えて3人だったらお出かけできる、という感じでしょうか。
普段、その女性と日常的にLINEをしている様な関係であれば、そこから一歩発展させて「二人でお茶」にでも行ってみられては如何でしょうか？
そんなに長時間じゃなくても良いです。何だったら学校の帰りでも良いです。「前にお土産貰ったお礼でスタバご馳走したいんだけど、行ける日ある？」とか、何かしらの理由をつけて誘ってみてください。
ここでのポイントは「当日誘わない」です。奥手な女性は心の準備が必要です。「今から行こう」と言うと反射的に断られる可能性もあります。
だから「今週の〇曜日か〇曜日はどう？」という様に、ちょっとだけ先の予定を聞いて、お相手様に気持ちの準備をしてもらう時間を作ってください。
お相手様に（質問者様に対する）好意があった場合、「その日が楽しみだ」と思って過ごす時間が出来ます。その時間が、また気持ちを高めてくれます。楽しみは「待つ時間」も楽しいんです。
2人で会う事が出来たら、それはもう「デート」です。あとはその回数を徐々に増やしていって、とにかく二人の時間を沢山作っていけば、自然と交際までつながると思いますよ。
以上、少しでもご参考になれば幸いです。